В течение всего дня 20 октября велся упорный бой с тяжелыми потерями с обеих сторон. Противник был остановлен, и, несмотря на все усилия, ему не удалось расширить занятого плацдарма. В ночь на 21 октября обнаружился отход красных на правый берег Урупа. Использовав сложившуюся обстановку, я решил широким маневром нанести противнику удар в тыл. Оставив на фронте хутор Абрахманова – аул Урупский запорожцев и уманцев с одной батареей, я ночным переходом перебросил два полка к станице Безскорбной. На рассвете ударная группа в составе четырех полков с двумя батареями под общей командой полковника Науменко в районе села Ливонского форсировала Уруп и, стремительно захватив командующий гребень на правом берегу реки, неожиданно вышла в тыл противнику. Около 12 часов дня я получил донесение об удачной переправе частей полковника Науменко. Приказав уманцам и запорожцам стягиваться к урупской переправе, я сам выехал на наблюдательный пункт. Дул пронзительный северный ветер. Я, кутаясь в бурку, наблюдал за противоположным берегом реки, где ясно были видны неприятельские цепи. Солнце стало клониться к западу, ветер крепчал, а признаков продвижения полковника Науменко все еще видно не было.
Но вот по занятому противником гребню замелькали черные точки. Они покрыли вскоре весь гребень, и издали казалось, как будто движется муравейник. Видно было, как цепи противника быстро отходят за гребень. Я приказал батарее открыть беглый огонь и бросил полки в атаку. Быстро переправившись вброд, сотни развернулись, и вскоре лава казаков стала карабкаться на скалистый гребень. Где-то к востоку, в тылу у противника, слышался орудийный огонь – то вели наступление части полковника Науменко. Атакованный с фронта, фланга и тыла противник обратился в паническое бегство. Несмотря на сильное утомление людей и лошадей, преследование велось безостановочно всю ночь. К рассвету 22 октября части дивизии захватили село Моломино и станицу Успенскую, переправившись в этом пункте на правый берег Кубани. Армавирская группа красных, бывшая под начальством товарища «Демоса», была разбита наголову. Мы взяли более 3000 пленных, огромное число пулеметов (одна лишь 1-я сотня Корниловского полка захватила 23). В результате боя на Урупе противник очистил весь левый берег Кубани и 1-я пехотная дивизия генерала Казановича 22 октября без боя выдвинулась до станции Овечки.
Переночевав в станице Урупской, я на рассвете верхом, в сопровождении прибывшего накануне, назначенного в мое распоряжение и вступившего в исполнение должности начальника штаба Генерального штаба полковника