Впервые вопросы к Троцкому у Иосифа появились в мае 1917 года, когда тот прибыл из Нью-Йорка в Петербург для участия в революции. Иосиф вернулся из туруханской ссылки несколько раньше – в марте и был введен в состав редакции «Правды». Он активно включился в партийную деятельность и сразу увидел, что большевики не готовы к серьезному наступлению на Временное правительство. Ульянов еще находился в Цюрихе, позиции партии в местных советах были чрезвычайно слабы и главное – у нее не хватало денег на организационную работу. Ведь даже самые преданные агитаторы нуждаются в пропитании, газеты – в финансировании, а подпольные группы – в обеспечении оружием и снаряжением. И когда Ульянов со своими приближенными прибыл в запломбированном вагоне в Питер, его разговоры о курсе на вооруженное восстание мало чего стоили. Привезенные немецкие деньги еще нужно было пустить в работу через собственные организации, а организаций было недостаточно. Он опять фантазировал. Страна голодала, бурлила, захлебывалась бешеным криком от бессилия Временного правительства. В ней назревали беспорядки, но снова, как и в 1905 году, большевики не имели сил их возглавить.
К тому же, разногласия между большевиками и меньшевиками не только сохранялись, но и обострялись.
Поэтому Иосиф с удивлением узнал, что прибывший в Петроград в мае Троцкий явился к Ульянову, провел с ним переговоры и вскоре вступил в партию большевиков. За ним проследовали и его соратники – «межрайонцы». Необычное дело! Заклятый враг Ульянова, убежденный меньшевик, неожиданно меняет свою позицию и становится на его сторону! Но тогда Иосифу было не до разбирательств с этой странной историей. Готовилось июльское выступление, которое провалилось, затем последовал октябрьский переворот, а дальше грянула гражданская война.
Только гораздо позже, когда ОГПУ начало против Троцкого оперативную работу, стала проявляться подоплека той таинственной истории, да и то не до конца.
Загадки, связанные с приездом Троцкого в Россию, начались в Испании, где тот встречал Февральскую революцию без копейки денег в кармане. Эту революцию он, как и Ульянов, прозевал и ни каких заранее объявленных планов у него не было. И тут начинаются чудеса. Некто неизвестный покупает Льву Давидовичу и его семье билеты в каюте класса люкс на пароход до Нью-Йорка, а в самом Нью-Йорке снимает для них номер в самом дорогом отеле Astor на Таймс-сквер. Троцкий пробыл в США всего два месяца, но это было время, полное волшебных метаморфоз.
Начать с того, что Лев Давидович получил американский паспорт, подписанный лично президентом США Вильсоном. В США к тому времени количество еврейских эмигрантов едва ли поддавалось учету, но никто из них такой чести не удостаивался.
Далее ОГПУ раскопало, что именно тогда началось снабжение Троцкого из авуаров банкира Джекоба Шиффа, главы банкирского дома