В те годы самым близким человеком в жизни Варвары Григорьевны была младшая сестра Анастасия. Когда та была еще маленькой, Варвара читала ей взрослые книги, множество стихов, которые девочка легко запоминала. Сестры и сами писали стихи, вели дневник. Когда Анастасии исполнилось семнадцать, а Варваре двадцать два года, они уже дружили как равные. “Это был период, когда в редакции «Жизнь и искусство» (киевский журналишко, где мы обе начали печатать стихи и прозу) нас прозвали Радика и Додика – имена сросшихся сестер-близнецов, которых показывали в проезжем музее. Если бы в тот период кто-то из нас умер, его друг не пережил бы потери. Я помню, с каким ужасом, с какой решительностью покончить с собой, если сестра обречена на смерть, подъезжала я к Одессе, где в лечебнице доктора Гамалея сестра лечилась от укушения бешеной собаки. Тогда обыватели не вполне верили в силу прививки. И я бросилась из Киева в Одессу за сестрой, измучившись подозрением, что ее уже нет в живых”.
В двадцать шесть лет Варвара устроилась учительницей в семью сахарозаводчика и французского консула Даниила Григорьевича Балаховского и его жены Софьи Исааковны, сестры Льва Шварцмана (Шестова). Варвара много времени проводила в их имении Перевозовка под Киевом, где успешно занималась их детьми. Туда же часто приезжал начинающий литератор и философ Лев Шестов, который уже сотрудничал в ведущих киевских газетах. К неудовольствию своего отца, Лев Исаакович не имел никакого интереса к делам мануфактуры и всячески избегал семейного бизнеса.
Между Шестовым и Варварой постепенно возникает влюбленная дружба. Однажды после его отъезда Варвара написала ему: “Вы сделали меня лучше, чем я была раньше… И когда Вы будете умирать, то Ваша встреча со мной даст мир Вашей совести, хотя бы Вы ничего другого не сделали в жизни. И как хорошо, что Вам дано делать это «другое» почти везде, где Вы создали бы себе путь в жизни, не похожий на другие пути”. В какой-то момент она стала невестой Шестова, но не могла решиться с ним на близкую связь, потому что ее еще жгли чувства к доктору Петровскому. Эта история до появления дневников Варвары Григорьевны была абсолютно неизвестна, и даже дочь философа Наталья Баранова-Шестова, указывая в монографии об отце целый ряд фактов из прошлого Шестова, не могла этот факт прокомментировать.
“К концу 1895 года, – пишет Наталья Львовна, – отец тяжело и нервно заболел вследствие трагических событий в его личной жизни”. Какие это были события, в жизнеописании не объясняется. Можно предположить с большой долей уверенности, что в основе его нервного срыва были сложные и запутанные отношения с Малахиевой-Мирович и ее сестрой. Правда, в книге Барановой-Шестовой вдруг приводится неожиданный факт, что Шестов делает предложение сестре Варвары Григорьевны – Анастасии. До этого ничего не говорилось даже о том, что они с Шестовым были знакомы. Разъяснение находится в дневнике