Революция 1905 г. увлекла молодого рабочего, он примкнул к социал-демократам, а в 1906 г. вступил в группу «вольных хлеборобов» – анархистов-коммунистов, участвовал в налетах и пропаганде принципов анархии. В июле – августе 1908 г. группа была раскрыта, Махно арестован и в 1910 г. вместе с подельниками приговорен военным судом к смертной казни. Однако за много лет до этого родители Махно на год изменили его дату рождения, и он считался малолетним. В связи с этим казнь была заменена бессрочной каторгой.
В 1911 г. Махно оказался в московской Бутырке. Здесь занимался самообразованием и познакомился с более подкованным в анархистском учении Петром Аршиновым, который потом станет одним из идеологов махновского движения. В тюрьме Махно заболел туберкулезом, и ему удалили легкое.
Февральская революция 1917 г. открыла перед Махно двери тюрьмы, и в марте он вернулся в Гуляйполе. Махно приобрел популярность как борец с самодержавием и оратор на сходах населения, был избран в местный орган власти – Общественный комитет. Он стал лидером гуляйпольской группы анархо-коммунистов, которая подчинила своему влиянию Общественный комитет и установила контроль над сетью общественных структур района, включавшую Крестьянский союз (с августа – Совет), Совет рабочих депутатов и профсоюз. Махно возглавил волостной исполком Крестьянского союза, который фактически стал органом власти в районе.
После начала корниловского выступления Махно и его сторонники создали Комитет защиты революции при Совете и провели конфискацию оружия у помещиков, кулаков и немецких колонистов в пользу своего отряда. В сентябре созванный Комитетом защиты революции волостной съезд Советов и крестьянских организаций в Гуляйполе провозгласил конфискацию помещичьих земель, которые были переданы крестьянскими хозяйствам и коммунам. Так Махно опередил Ленина в осуществлении лозунга «Земля – крестьянам!».
4 октября 1917 г. Махно был избран председателем правления профессионального Союза металлистов, деревообделочников и других профессий, который объединял фактически всех рабочих Гуляйполя и ряда окрестных предприятий (в том числе мельниц). Махно, совмещавший руководство профсоюзом с лидерством в крупнейшей местной вооруженной политической группировке, принуждал предпринимателей к выполнению требований рабочих. 25 октября правление профсоюза постановило: «Рабочим, не состоящим членами профсоюза, вменить в обязанность немедленно записаться в члены Союза, в противном случае они рискуют лишиться поддержки Союза». Был взят курс на всеобщее введение восьмичасового рабочего дня. В декабре 1917 г. Махно, занятый другими делами, передал председательство в профсоюзе своему заместителю А. Мищенко.
Перед Махно стояли уже новые задачи – вокруг закипела борьба за власть между сторонниками и противниками Советов. Махно стоял за власть Советов. Вместе с отрядом гуляйпольцев, которым командовал его брат Савва, Нестор разоружал казаков, потом принял участие в работе Александровского ревкома, возглавил и ревком в Гуляйполе. В декабре по инициативе Махно собрался II съезд Советов Гуляйпольского