Как гласит история, после прилета в Лос-Анджелес Джек встретился с неким бывшим боссом американского партнера Тунлу. Издание The Economist рассказывает, что Джек быстро понял: «компании, которую он расследует, не существовало, что его босс – мошенник, а сам он находится в опасности». Джек никогда не называл имени босса, и позднее в местной прессе он фигурировал исключительно как bulky Californian, то есть «Большой калифорниец». Джек вспоминает, что, после того как он отказался принять взятку, его закрыли в домике на пляже в Малибу, где похититель пригрозил ему оружием.
Затем Джека привезли в Лас-Вегас и держали его под домашним арестом в номере отеля на верхнем этаже казино. Джек в последние годы не рассказывал о подробностях случившегося тогда. Его личный ассистент, Чэн Вэй, написал, что это история, которую Джек предпочитает не вспоминать. Через несколько лет после этого случая, когда Alibaba начинала приобретать международную известность, Джек рассказал о похожей истории руководителю пекинского отделения Newsweek Мелинде Лю. Вот что она вспоминает: «Я прилетела в Ханчжоу для эксклюзивного интервью с Джеком, и он долго показывал мне штаб-квартиру Alibaba и рассказывал в подробностях о своей жизни. Он сказал, что во время своей первой поездки в США бывший бизнес-знакомый, американец, фактически похитил его, пытаясь заставить работать на себя. Джек рассказал тогда много таких анекдотических историй. Позднее я связалась с ним, чтобы узнать больше информации, но он дал понять, что не хочет уделять этому слишком много внимания, и отказался предоставить дополнительные сведения». Эта странная история заканчивается тем, что Джек выбирается из комнаты отеля и выигрывает $600 в игровых автоматах казино. Махнув рукой на свои вещи, оставшиеся наверху, он покупает билет на самолет в Сиэтл. Менее красочная версия данной истории была описана в статье, опубликованной в сентябре 1995 г. в издании Hangzhou Daily, где говорится, что Джек брал с собой $4000 сбережений и денег, одолженных у тещи и его сводного брата.
Как бы то ни было, но именно в Сиэтле Джек впервые вышел в Интернет. На протяжении года он слышал об Интернете от знакомого учителя английского в Ханчжоу, которого звали Билл Ахо. Приемный сын последнего работал тогда в связанном с Интернетом бизнесе, о котором и рассказывал Билл. Джек вспоминает, что именно этот человек впервые поведал ему об Интернете, однако «либо он не мог объяснить четко и все звучало очень непонятно… либо я ничего не мог понять».
В Сиэтле Джек остановился у родственников Билла Ахо – Дэйва и Долорес Селиг.
Здесь он увидел окрестности самого благополучного района города, в том числе квартал Queen Ann. Долорес Селиг вспоминала на BBC, что Джек был впечатлен несколькими большими домами на холме: «Джек показывал на разные дома и говорил: «Я куплю вон тот и тот, и тот», и мы просто смеялись, потому что это были очень дорогие