Сторожи з Дедилова:
1-я Сторожа на Уперте на Каменном броду, от Дедилова 20 верст; а сторожем на ней стояти из Дедилова да из Епифани четырем человеком, по два человека из города; а беречи им направо вниз по Уперту до усть Белевки, а налево вниз по Уперту до усть Осторовцы на броду четыре версты.
2-я Сторожа у Волова озера, а сторожем на ней стояти из Дедилова четырем человекам, а беречь им до верх Непрядвы на большую дорогу, которою дорогою царевичи приходили, до коих мест присмотрять.
3-я Сторожа поставити посмотря где будет пригож вверх Упы и Турдеевы Мечи, а ездити сторожем из Дедилова четырем человекам…
4-я Сторожа у Владычня Кря у Муравские дороги; а сторожем стояти из Дедилова 4 человекам…
5-я Сторожа у Куземкины Дубровы, а сторожем стояти из Дедилова 4 человекам, а беречи им на лево до Муравские дороги, а направо до Плавы. (37, стр. 8, 9,10)
1571 (7079) г.
79 году в сентябре писали к Государю Царю и Великому Князю Ивану Васильевичу всея Руси в Слободу… Да к ним же писал с Тулы Борис Жулебин: писал де к нему с Дедилова Булгак Извольской, а к нему де писал с Соловы Иван Морозов, что идут к Туле царь и царевичи.
И государь с сыном своим с царевичем со князем Иваном Ивановичем из Слободы пошел против крымского царя сентября в 16 день искати прямова дела (39, стр.179).
1571 г. на г. Дедилов крымцы не нападали… Дети бояр и конные казаки из Дедилова отозваны назад на Оку на основную линию обороны (31, стр.171).
В октябре 1571 г. по государеву указу, князья Воротынский с товарищами приговорили жечь степь; определили, из которых украинских городов и в какую пору по каким местам, к которым урочищам, до каких мест, скольким станицам и по скольку человек в станице ездить на поле и жечь его. Жечь поле определено осенью, в октябре или ноябре по заморзкам, как на поле трава сильно посохнет, снегов не дожидаясь, а дождавшись сухой и ветренной погоды, чтоб ветер был от государевых украинских городов на польскую (степную) сторону; не зажигать травы вблизи украинских городов, вблизи лесов или лесных засек и всяких крепостей, которые наделаны от проходу воинских частей. Станицы для зажжения степи должны были выезжать из городов Мещеры, Донкова, Дедилова, Кропивны, Новосиля, Мценска, Орла, Рыльска и Путивля (3).
В августе 1572 г. повторил вторжение и мимо Дедилова прошел до Серпухова.
1573 (7081) г.
А в сход по вестям быти:…
Большой полк с Тулы, да с Донкова, да з Дедилова (39, стр.214).
В 1574 году назначен был новый начальник над сторожевою и станичною службой боярин Никита Романович Юрьев. По челобитью польских (степных) месячных сторожей бояре приговорили: в Шацке, Рязском, Донкове, Епифани, Дедилове, Кропивне, Новосиле и Орле казаков, которые сторожат месячную сторожу, поместьем и денежным жалованием поверстать; придать к старому их поместью к 20 четвертям еще 30 четвертей человеку, а денежного жалования приговорили им дать в третий год