С наступлением второго военного лета Борис Петрович в адресованных к нему царских письмах стал именоваться генерал-фельдмаршалом. Это событие закрыло затянувшуюся грустную главу в жизни Шереметева и открыло новую, ставшую, как потом выяснилось, его «лебединой песней». Последние неудачи пришлись на зиму 1700–1701 гг. Побуждаемый нетерпеливыми царскими окриками, Борис Петрович попробовал осторожно «пощупать саблей» Эстляндию (первый указ с требованием активности Петр отправил спустя всего 16 дней после катастрофы у Нарвы), в частности, захватить небольшую крепость Мариенбург, стоявшую посреди скованного льдом озера. Но везде получил отпор и, отойдя к Пскову, занялся приведением в порядок имевшихся у него войск.
Боеспособность русских была еще крайне невелика, особенно в сравнении с пусть и немногочисленным, но европейским противником. Силу шведов Шереметев хорошо представлял, поскольку познакомился с постановкой военного дела на Западе во время недавнего путешествия. И подготовку он вел в соответствии со своим основательным и неторопливым характером. Существенно ускорить события не смогли даже визиты самого царя (в августе и октябре), рвавшегося возобновить боевые действия как можно скорее. Шереметев, постоянно подталкиваемый Петром, начал совершать свои опустошительные походы в Лифляндию и Эстонию из Пскова. В этих боях русская армия закалялась и накапливала бесценный воинский опыт.
Появление в Эстляндии и Лифляндии осенью 1701 г., спустя 9 месяцев после Нарвы, достаточно крупных русских воинских соединений высшим шведским военным командованием было воспринято с некоторым скепсисом – во всяком случае, такая реакция была отмечена у верховного главнокомандующего короля Карла XII. Местные лифляндские военачальники сразу забили тревогу и попытались донести ее до короля, но успеха в этом не имели. Король дал понять, что Лифляндия должна была обходиться теми силами, которые он им оставил. Рейды русских отрядов Шереметева в сентябре 1701 г. носили пока