Взятие Казани московской ратью вызвало сильное недовольство Крымского ханства. Хан Девлет-Гирей, пожалуй, самый непримиримый враг Руси из всех владык Крыма, пытался помешать ему, организовав поход на Русь. Однако Иван IV двинулся на Казань не ранее, чем ушли восвояси крымцы, которым прочно заступили путь на Оке, а затем под Тулой. В 1553–1554 гг. между Москвой и Бахчисараем шли мирные переговоры, причем Девлет постарался создать у Ивана и его советников впечатление, будто готов пойти на мир. Одновременно с этим он распустил слух, что собирается совершить поход на черкесов (адыгов). К походу его подталкивало сильное беспокойство по поводу судьбы Астраханского ханства: в Астрахани в 1554 г. был при поддержке русских войск посажен ханом Дервиш-Али, признавший себя подданным Ивана IV. Правитель Крыма (и стоявшая за его спиной Турция) опасались, что в недалеком будущем Астрахань постигнет судьба Казани.
При таких обстоятельствах в Москве было решено нанести «превентивный удар» по Крыму. Как сообщают Разрядные книги, в марте 1555 г. «приговорил царь и великий князь послати на крымские улусы воевод боярина Ивана Васильевича Шереметева с товарищи, а с ним детей боярских, московских городов выбор, кроме казанской стороны. Да с ними же послать северских городов всех и смоленских помещиков выбором, слуг». Войско Шереметева, «мужа зело мудрого и острозрительного и со младости своея в богатырских вещах искусного», должно было пройти по левобережью Днепра в татарские пределы и нанести удар по стадам крымчаков. Для этой задачи Шереметев получил в свое распоряжение отборные силы. Всего под его командованием могло быть 10–11 тыс. чел., в т. ч. около 2–3 тыс. стрельцов и казаков и 7–8 тыс. детей боярских и их людей. Сама рать Шереметева включала в себя три полка: большой, передовой и сторожевой. Алексей Басманов был первым воеводой передового полка.
2 июня рать Шереметева двинулась по Муравскому шляху на юг. Пройдя за 20 дней около 500 км, он находился уже где-то в пределах современной Харьковской области, когда пришло известие, что хан перешел Северский Донец и движется на Москву по Изюмскому шляху, параллельно тому пути, которым шло русское войско. Немедленно отправив донесение об этом в Москву, Шереметев развернулся и двинулся следом за крымчаками. Примерно на стыке современных Орловской и Липецкой областей его передовой отряд настиг обозы степняков и напал на них. В итоге была захвачена огромная добыча – 60 тыс. коней, 200 отборных скакунов-аргамаков, 80 верблюдов. Для того чтобы отогнать их в русские земли, Шереметев выделил около 6 тыс. воинов, а сам с оставшимися у него силами бросился следом за крымчаками. Девлет-Гирей, узнав о потере обоза и о том, что царь идет навстречу ему со всеми своими силами, решил отступать в Крым по Муравскому шляху. Орда двинулась навстречу Шереметеву, который ничего об этом движении