Несмотря на успехи своих отрядов, Иван III вел себя отнюдь не решительно. Сначала он по не вполне понятным причинам велел сыну своему, Ивану Молодому, приехать к нему, хотя отбытие представителя великокняжеской семьи могло отрицательно сказаться на боевом духе воинов. Княжич, очевидно, понимавший это, отказался, будто бы даже заявив: «Леть ми здесь умерети, нежели к отцу ехати». Воевода Даниил Холмский, обязанный доставить Ивана Молодого к родителю, сделать это не решился. Затем Иван III вступил в переговоры – возможно, он поджидал подхода помирившихся с ним братьев Андрея Большого и Бориса. Хан не отказался от переговоров, но предложил Ивану III явиться к нему в ставку и возобновить выплату дани. Получив отказ, он попросил прислать к нему хотя бы брата или сына князя, а затем прежнего посла – Н. Ф. Басенкова (вероятно, это было намеком на присылку дани, которую, судя по всему, доставил Басенков в последний приезд в Орду). Великий князь увидел, что Ахмат отнюдь не уверен в своих силах, и на все предложения ответил отказом.
Тем временем наступила зима, и татары вот-вот могли переправиться по льду не только через Угру, но и через Оку. Иван III приказал войскам отойти на позиции под Боровском, откуда можно было перекрыть пути от обеих рек. Вероятно, именно в это время И. В. Ощера Сорокоумов-Глебов и Г. А. Мамон якобы посоветовали Ивану III «бежати прочь, а крестьянство (христиан. – А. К.) выдати», т. е. либо пойти на уступки татарам вплоть до признания их власти, либо отступить вглубь страны, чтобы не подвергать риску армию. Летописец даже называет Мамона и Ощеру «предателями христианскими», но это явное преувеличение.
Тогда же ростовский архиепископ Вассиан Рыло, вероятно, расценивший поведение Ивана III как трусость, отправил великому князю послание, в котором обвинял его в нежелании поднимать руку на «царя», т. е. ордынского хана, и призывал, не слушая «развратников» (сторонников уступок Ахмату), последовать примеру Дмитрия Донского. Но уже в середине ноября татары, не готовые к боевым действиям зимой, начали отход. Их попытка разорить волости по Угре оказалась не вполне удачной – степняков преследовали отряды Бориса, Андрея Большого и Меньшого, братьев великого князя, и ордынцам пришлось спасаться бегством. Набег царевича Муртозы, переправившегося через Оку, также окончился неудачей благодаря энергичному отпору русских войск.
Какие же выводы можно сделать? Иван III и его воеводы, осознавая возросшую военную мощь Московского княжества, которому к тому же помогала