Заманчивый проект Остермана вызывал сомнение прежде всего потому, что противоречил церковным канонам. Секретарь французского посольства Маньян в депеше от 27 ноября 1726 года сообщал о запросе Синоду, допустим ли брак между теткой и племянником, на что был получен ответ, что это равно запрещается и «божественными, и человеческими законами». Отрицательный ответ, однако, не избавил двор от хлопот по преодолению сопротивления Синода. К греческим патриархам были отправлены уполномоченные с ходатайством о разрешении брака.
Настойчивые хлопоты Екатерины о судьбе своей младшей дочери объяснялись опасением, что темпераментная Елизавета, оказавшись без отца и матери, может предаться распутной жизни. Кроме того, Екатерина сомневалась в способности хилого герцога Голштинского, являвшегося супругом старшей дочери Анны, произвести потомство. Промедление же с замужеством Елизаветы тоже было сопряжено с угрозой лишиться потомства — дочь к 18 годам, хотя и не приобрела дородства матроны, обладала не по летам большой полнотой, и это вызывало опасения, что в случае промедления она окажется неспособной рожать детей.
Когда стало ясно, что надежды на положительный ответ патриархов эфемерны, Екатерина занялась поисками других женихов. Из претендентов на руку и сердце своей дочери Екатерина избрала двоюродного брата герцога Голштинского епископа Любекского Карла. Шансы отпраздновать свадьбу были велики.
Жених прибыл в Петербург, был обласкан матерью невесты, награжден орденом Андрея Первозванного. В декабре 1726 года он обратился к императрице с письмом, переведенным на русский тяжеловесным слогом, в котором высказал желание сочетаться браком с Елизаветой Петровной: «…я с своей стороны не знал себя в свете вящего счастия желать, как чтоб и я удостоен быть мог от вашего императорского величества вторым голстинским сыном в вашу императорскую высокую фамилию воспринят быть». Просьбу стать супругом дочери императрицы он высказал так: «Яко же и я оставить не могу вашего императорского величества сим всепокорнейше просить высокую свою милость явить, высокопомянугую принцессу, дщерь свою, ее императорское высочество мне в законную супругу матернею высочайшею милостию позволить и даровать». Далее следовало обязательство: «Что я во всю свою жизнь готов буду за ваше императорское величество, императорскую фамилию и за интерес Российского государства и последнюю каплю крови отдать».
Елизавета Петровна в свои 17 лет воспылала к Карлу нежной любовью, уже был составлен брачный контракт, игнорировавший предостережение Синода о том, что брак «двух двоюродных братьев с двумя родными сестрами не может быть допущен», но случилось неожиданное — жених