В семье Ульяновых было принято проводить время вместе. Нередко устраивались литературные викторины. В большом почете были шахматы – Илья Николаевич выучил этой игре всех своих детей. «Шахматы любил наш отец, и любовь эта передалась всем братьям. Для каждого из них была радость, когда отец звал их к себе в кабинет и расставлял шахматы. Шахматы эти, которые отец очень берег и которыми все мы восхищались в детстве, были выточены им самим на токарном станке еще в Нижнем Новгороде, до переезда в Симбирск. Мы все выучились играть», – вспоминала Анна Ильинична. Володя начал играть в шахматы в восьмилетнем возрасте и достаточно быстро стал отличным шахматистом, обыгрывавшим даже отца. Эту страсть и мастерство он сохранил на всю жизнь.
Самым близким другом и товарищем по играм для маленького Володи являлась его сестра Ольга, которая была ему ближе всего по возрасту. Но самым большим авторитетом для мальчика стал его старший брат Саша. Володя часто подражал брату, стремился во всем брать с него пример. Родители даже беззлобно подшучивали над ним, говоря, что он старается все делать «как Саша».
Как и все дети тех лет, младшие Ульяновы играли в огромное количество самых разных подвижных игр – в индейцев, казаков, лапту, пятнашки, салочки… Придумывали и свои игры, например в «брыкаску». «Что такое «брыкаска»? – вспоминал впоследствии младший брат Дмитрий. – Это не то человек, не то зверь. Но обязательно что-то страшное и, главное, таинственное. Мы с Олей сидим на полу и с замиранием сердца ожидаем появления «брыкаски». Вдруг за дверью или под диваном слышатся какие-то звероподобные звуки. Внезапно выскакивает что-то страшное, мохнатое, рычащее, это и есть «брыкаска» – Володя в вывернутом наизнанку меховом тулупчике. Полумрак, мохнатое существо на четвереньках… Оно рычит и хватает тебя за ногу. Страшно!»
С детства Володя неплохо рисовал. Именно мать научила его «тайнописи» – письму молоком, когда строчки, написанные на бумаге, проступали только при нагревании. Впоследствии это знание пригодилось ему в тюрьме. Мальчик любил петь (опять же эту склонность он сохранит на всю жизнь), но был равнодушен к музыкальным инструментам. Не было у него и какого-либо ярко выраженного хобби.
Как и все мальчики, Володя любил играть в солдатиков. Под руководством старшего брата дети вырезали из бумаги целые армии и устраивали сражения. Володя неизменно раскрашивал своих солдатиков в цвета армии северян времен Гражданской войны в США. Разгадка проста – к числу любимых книг мальчика принадлежал знаменитый роман Гарриет Бичер-Стоу «Хижина дяди Тома». Книга, посвященная борьбе негров-рабов за свободу, глубоко потрясла мальчика и стояла в его комнате на почетном месте. При желании именно чтение этой книги можно считать началом того пути, который превратил Ульянова в Ленина.
Но