Петр принял такое решение, конечно, в первую очередь потому, что не хотел повторять судьбу своего незадачливого предшественника – Василия Голицына. Но все же главным в замысле нового похода было стремление установить контроль над устьями Днепра и Дона, что позволяло закрепиться на побережьях Черного и Азовского морей, являвшихся тогда внутренними турецкими морями, и одновременно контролировать течение этих рек. Именно такое направление стратегических ударов стало основным в длительных русско-турецких войнах за Северное Причерноморье в послепетровские времена. Набег же на Крым мог принести лишь временные выгоды. Поэтому главной целью первого Азовского похода 1695 года стали турецкие крепости Кази-Керман и Арслан-Ордек в устье Днепра и крепость Азов в устье Дона. Основной удар Петр решил нанести по Азову, поскольку к осадному корпусу было легче доставлять войска и припасы из контролируемых Россией верховьев Дона и Воронежа.
Осада Азова началась в июле 1695 года и продолжалась почти четыре месяца, но без успеха. Тому было много причин. Тут и слабая подготовка войск, отсутствие единоначалия, нехватка хороших инженеров, способных грамотно провести осадные и предштурмовые работы, и какая-то общая неразбериха, суета, неоправданные жертвы. Чего стоят только взрыв мин, который нанес урон не укреплениям Азова, а самим осаждавшим, и два неудачных штурма, когда активность одних штурмующих отрядов сочеталась с нерешительностью и пассивностью других, что привело к огромным потерям. Русские войска не смогли также воспрепятствовать и свободному подвозу в крепость подкреплений с моря. В итоге пришлось дать приказ об отступлении. Началось оно поздней осенью, проходило по голой степи, стужа и голод косили людей и животных, так что вернувшееся в Россию воинство Петра мало чем отличалось от того, что пришло несколькими годами раньше с Василием Голицыным. Период между первым и вторым походами Петра на Азов был весьма важным для будущего. Он показал, что у молодого царя, который в первом походе лишь наблюдал за бездарными действиями генералов, есть воля, ум, талант государственного деятеля, желание изменить неблагоприятную ситуацию и заставить во имя этого напряженно работать тысячи и тысячи людей. 30 ноября 1695 года, только что прибыв в Москву, Петр написал архангелогородскому воеводе Ф. М. Апраксину: «По возвращении от невзятия Азова, с консилии господ генералов, указано мне к будущей войне делать галеи (галеры. – Е. А.), для чего удобно, мню, быть шхиптимерманом (корабельным плотником. – Е. А.), всем от вас сюды, понеже они сие зимнее время туне будут препровождать, а здесь могут тем временем великую пользу к войне учинить…»
Не прошло и четырех