Вид в Замоскворечье на Кадашевский Хамовный двор и колокольню церкви Космы и Дамиана. 1800-е гг. Художник Ф. Я. Алексеев
Купцы скупали задешево стоявшие рядом бывшие дворы стрельцов и объединяли их в огромные усадьбы с домами, которые были значительнее богаче обычных слободских. Они отличались высокими заборами и металлическими воротами. Во дворе стояли амбары для хранения товаров. Во второй четверти XVIII века в Замоскворечье возвращается каменное строительство. Некоторые дворянские семьи строят здесь свои усадьбы с каменными домами с колоннами. Купечество становится доминирующим сословием этой части Москвы, и роль его возрастает с каждым годом. Пытаясь перещеголять дворян, купцы возводят в Замоскворечье целые дома-дворцы, и на балах, по меткому замечанию В. А. Гиляровского, можно было увидеть сапоги замоскворецких миллионеров.
План регулирования Москвы 1775 года открыл новую страницу истории Замоскворечья и увеличил значимость его в структуре города. Строительство в 1783–1786 годах четырехкилометрового Водоотводного канала позволило спасти район от ежегодных затоплений и закрепило естественную границу, отделявшую узкую прибрежную часть от основной территории района. Благодаря Водоотводному каналу осушилась и была застроена окружающая местность. При Екатерине II предприняли попытки привить архитектуре Замоскворечья принципы классицизма. Здесь появляются дома дворян в стиле екатерининской классики, а позднее – александровского ампира. Замоскворечье становится полновесным архитектурным элементом города со своими традициями – например, невысокими домами с приусадебными участками. В конце XVIII века в Нижних Садовниках строятся «замки» Кригскомиссариата – учреждения, ведавшего финансовым обеспечением и инспектированием войск.
Во время пожара 1812 года уцелели только каменные здания. Началось очередное переустройство района: фасады обгоревших зданий переделывались на новый лад, строились особняки. К счастью, изменения практически не коснулись планировки. На месте Царицына луга возникает Болотная площадь, где продавали овощи, фрукты и другие продукты натурального хозяйства. Это место исстари имело большое экономическое и политическое значение. Раньше за «болотом» устраивались кулачные бои, а позже проходили публичные казни. В январе 1775 года тут были казнены Емельян Пугачев и его соратники.
Замоскворечье в первой половине XIX века – это большие кварталы с мещанскими и купеческими домами. Если и называли Москву «большой деревней», то во многом благодаря Замоскворечью с его деревянными домиками, садами и заборами. «Страна эта, по официальным известиям, лежит прямо против Кремля, по ту сторону Москвы-реки, отчего, вероятно, и называется Замоскворечье. Впрочем, о производстве этого слова ученые еще спорят. Остановится ли путник на высоте кремлевской, привлеченный неописанной красотой Москвы, – и он глядит на Замоскворечье,