Учился Том недолго и никак себя не проявил, но его способностей к математике оказалось достаточно, чтобы заполучить место бухгалтера и экспедитора в нефтяной компании «Иншуранс Ойл»[132]. Здесь он тоже знал, как отличиться: усердно работал, угождал коллегам и при любой возможности откладывал на будущее. Уже через несколько лет он был готов к чему-то большему. Однажды в 1879 году, когда ему было всего около двадцати, он вбежал в кабинет и заявил коллегам: «Ну все, ребята, я увольняюсь. Я только что сыграл свадьбу и скоро открою собственное дело»[133].
Его первой избранницей стала Эмма Шварц, дочь иммигрантов из Голландии, бывшая соседка и подруга детства[134]. Молодожены поселились в доме на Сент-Луис-стрит, и вскоре Эмма родила дочь, Айрин. Несмотря на свой юный возраст, Том был очень рад тому, что у него есть семья («Уильям, – сказал он как-то бывшему коллеге из “Иншуранс Ойл”, – у меня прекрасная дочурка»). Но так продолжалось недолго. В ноябре 1881 года Эмма умерла от тифа[135]. («Уильям, – сказал он тому же коллеге, когда они на следующий день повстречались на улице, – моя жена умерла»). Том был явно не готов в одиночку воспитывать полуторагодовалую дочь, и сдал Айрин в приют Святого Винсента. Там девочка жила до тех пор, пока ей не исполнилось пять, после чего отец отдал ее в католическую школу Святой Марии в Кэроллтоне, неподалеку от Нового Орлеана. Это было не лучшее решение, но Том, судя по всему, считал, что у него нет выбора. Его мать была простой прислугой и воспитывать ребенка не могла, как и семья Эммы. Школа, по крайней мере, находилась недалеко, и Том мог навещать дочь при первой возможности.
1880-е оказались для молодого вдовца прибыльным десятилетием, хотя он еще не открыл собственного дела, как обещал друзьям, а работал бухгалтером нескольких предприятий, в том числе и Луизианской государственной лотерейной компании. Для амбициозного юноши, желающего пробиться на полулегальный рынок Нового Орлеана, лучшего тренировочного полигона было не найти. Луизианская лотерея, с которой давно боролись реформаторы из правительства (заклятым ее врагом был У. С. Паркерсон), была аферой впечатляющих масштабов[136]. Частная корпорация, имевшая лицензию правительства штата на проведение регулярных розыгрышей с денежными призами, жертвовала небольшую сумму ($40 000 в год) Больнице Милосердия, распределяя остальную выручку среди акционеров. Для того чтобы содержать легальную аферу, требовалось щедро умасливать высокопоставленных людей, и прилежный бухгалтер компании следил за тем, как именно это делалось. Работая здесь, Том усвоил важный урок – чтобы зарабатывать деньги, их нужно тратить. Этому правилу он старался следовать во всех своих начинаниях. Экономил почти на всем, но при этом щедро вкладывал средства в политические кампании, пособия полицейским и благотворительные акции, не забывая о том, чтобы обеспечить себе членство во всех джентльменских клубах,