Этот дворец служит превосходным образцом древней русской архитектуры: в нем выразилось все искусство наших старинных самоучек-архитекторов, т. е. «плотничьих старост», как их называли в то время. Общий вид подобного дворца весьма оригинален и красив: крытые гонтом «в чешую» шатровые кровли, или «шатры», огромные «бочки», т. е. кровли, сведенные в виде бочек с медным золоченым гребнем наверху, светлые терема с широкими двойными окнами. Все это, снабженное красивой узорочной резьбой, производит особенное впечатление и вполне знакомит с характером наших старинных построек. Таков, вероятно, был и древнейший Кремлевский дворец. Сомневаться в этом мы не имеем никакого повода, особенно если взглянем на нашу жизнь до Петра Великого, где вовсе нельзя допустить больших изменений, особенно в отношении зданий, строившихся всегда так, как строили отцы и деды, без нововведений. Даже архитектура каменного дворца, принесенная к нам итальянцами, не произвела и не могла произвести никакого влияния на наши деревянные постройки. Напротив, она многое заимствовала у них как в отношении орнаментов и разных украшений, так и в отношении самих названий некоторых покоев. Все деревянные постройки в царском быту также возводились по старине и держались до преобразования Петра Великого.
В конце XV века на месте великокняжеского деревянного дворца воздвигнут был дворец каменный. Мысль построить каменный дворец возникла вследствие новых потребностей, вызванных новым политическим положением московского государя: великий князь московский сделался самодержцем всея Руси. Сверх того, это новое государственное направление было приведено в полную сознательность и определенность с приездом в Москву греческой царевны Софьи Палеолог, с которой великий князь Иван III Васильевич вступил в супружество. Началась напряженная деятельность в поновлениях и постройках: соборы и церкви, городские ворота, стены, стрельницы, башни с тайниками – все это быстро воздвигалось при помощи итальянских зодчих, нарочно для того вызванных из Италии. В 20 лет наружность Кремля совершенно изменилась. Одновременно со всеми этими переделками и постройками в 1482 году великий князь повелел свой «старый деревянный двор разобрать и нача ставити каменный двор». Но это начало было не совсем благополучно: 28 июля 1493 года во время страшного, опустошительного пожара только что заложенный каменный двор сгорел. К сооружению каменного дворца приступили не прежде как через шесть лет после пожара. В 1499 году великий князь снова заложил «двор свой камен, палаты каменные и кирпичные, а под ними погребы и ледники, да и стену каменную от двора до Боровицких ворот». Постройка поручена была новому итальянскому зодчему