Милкен преуспевал до такой степени отчасти потому, что его рынок был почти полностью нерегулируемым. Операции его отдела за малым исключением ограничивались так называемыми «вторичными предложениями». Их схема была следующей. Например, крупная страховая компания решает сбыть крупный пакет облигаций, приобретенный при первичном размещении; она продает Drexel свой пакет, а Drexel затем распродает его через свою сеть покупателей облигаций. Закон не требует регистрировать подобные операции в КЦББ, и цены, по которым совершаются сделки такого рода, не публикуются. Мир бросовых облигаций был финансовым аналогом начального периода освоения новых земель в Америке: правосудие было на стороне сильных.
Однажды Гэри Уинник, сейлсмен из офиса Drexel в центре города, купил пакет каких-то облигаций Милкена для одного из своих клиентов. Уинник заработал 1/8 пункта[33] на спрэде, то есть на разнице между ценой, заплаченной клиентом, и ценой, назначенной Милкеном. Уинник был взбешен, когда узнал, что спрэд Милкена на самом деле составил 30 пунктов и что Милкен оставил себе 29 и 7/8. Уинник был поражен жадностью Милкена. Ведь они в конце концов были коллегами. Уинник пошел к начальнику Милкена Кантору и пожаловался. Но Кантор ничего не предпринял. Уже к 1976 году Уинник пришел к выводу, что Милкен приносит всем слишком много денег, чтобы его можно было наказать.
Для Милкена сделка такого рода была лишь одной из разновидностей торговли, и он считал, что чем больше одна сторона сделки может выжать из другой, тем лучше. На протяжении многих последующих лет коллеги Милкена по операционному залу изумленно наблюдали за тем удовольствием, если не ликованием, которое выказывал их босс, отторговывая одну или более дополнительных долей пункта то у одного, то у другого ни о чем не подозревающего трейдера. Извлекать столь быстрые прибыли из торговли ценными бумагами позволяет только бóльшая осведомленность. Редко кому удавалось получить преимущество над Милкеном, потому что он играл на бирже лишь с большей осведомленностью; если же кто-то и брал над ним верх, то он изо всех сил пытался взять такого человека на работу. Так, например, когда Уоррен Трепп, ведущий трейдер по ценным бумагам с фиксированным доходом в Dean Witter, играл на понижение облигаций одного инвестиционного траста, занимающегося недвижимостью, один из людей Милкена играл на повышение. Цены на эти облигации сильно упали, что причинило серьезные убытки Милкену и принесло большую прибыль Треппу. Милкен велел своим людям узнать имя трейдера Dean Witter, а затем переманил его в Drexel. Трепп стал ведущим трейдером Милкена.
Одновременно с бизнесом Милкена развивался, пусть и не столь динамично, отдел Джозефа. Джозеф быстро принял меры для качественного улучшения инвестиционно-банковского направления