Когда Боски выбирал логотип для своей новой арбитражной компании, он поручил граверам скопировать его крэнбрукскую медаль по борьбе, на которой были изображены двое обнаженных древних греков в борцовском захвате. Это и стало символом Ivan F. Boesky Co., которым ее владелец безмерно гордился. Не все разделяли его энтузиазм. «Что-то похожее я уже видел в "Сизерс пэлис"[23]», – прокомментировал сделанный им выбор один из его служащих.
После Крэнбрука Боски перешел в среднюю школу Мамфорд-Хай (которую обессмертил Эдди Мэрфи в фильме «Полицейский из Беверли-Хиллз»). Но никакого колледжа он так и не окончил. Он посещал подготовительные курсы университета Уэйн-Стейт в Детройте, Мичиганского университета и университетского колледжа Восточного Мичигана, но незадолго до окончания учебы уехал в Иран – отчасти для того, чтобы быть рядом со своим другом Уэкили. Чем именно занимался Боски в Иране, остается тайной. Давая впоследствии свидетельские показания, он утверждал, что работал на Информационное Агентство США (ЮСИА), преподавая английский язык иранцам. Но в кадровых документах ЮСИА за соответствующий период никакой Айвен Боски не значится. В одной же из ранних бесед с Сигелом Боски сказал, что работал в Иране тайным агентом ЦРУ.
По возвращении из Ирана Боски поступил в Детройтскую юридическую школу – непрестижное учебное заведение, для приема в которое не требовалось наличие ученой степени, присваиваемой после сдачи соответствующих экзаменов в университете или университетском колледже. Он окончил ее через пять лет, в 1964 году, успев дважды «вылететь». Когда Боски исполнилось 23 года, отец сделал его партнером в «Брасс рейл». Во всех юридических фирмах, куда Боски пытался устроиться на работу, он получил отказ.
Принимая во внимание неясное прошлое Боски и его сравнительно невысокий социальный статус, нельзя не удивиться тому, что он привлек внимание Симы Силберстайн, чей отец, Бен, был богатым детройтским застройщиком. Однако, по словам коллег Боски, именно Сима влюбилась в него и бегала за ним после их знакомства в 1960 году. Один из ее родственников, федеральный окружной судья, взял его к себе на год секретарем. Вскоре Боски и Сима поженились, и у них родился первый ребенок, Билли. Когда один бывший член крэнбрукской команды борцов, работавший в Нью-Йорке в фирме Bear, Stearns, рассказал Боски про арбитраж, тот решил разбогатеть