Томас Ф. Райан, один из крупных акционеров компании, поделился краткими воспоминаниями о связях с ней Шиффа: «Примерно в 1900 г. я начал сотрудничать с губернатором Мортоном в правлении «Мортон Траст Кº». Начиная с того времени и до слияния компании с «Таранти Траст Кº» мистер Шифф был одним из моих самых влиятельных сторонников и советников в правлении. Наши отношения стали очень близкими; я всецело доверял его суждениям, пока находился во главе «Морган Траст». Когда у меня возникали сомнения относительно шагов, которые необходимо было предпринять, я неизменно советовался с ним, если он оказывался в пределах доступности».
Шифф поддерживал близкую дружбу с Джоном А. Стюартом, президентом и позже председателем «Юнайтед Стейтс Траст Кº», старейшиной президентов трастовой компании; с
Луисом Фитцджералдом, президентом «Меркантайл Траст Кº», позже поглощенной «Банкере Траст Кº», который вместе с Шиффом занимался реорганизацией «Юнион Пасифик» и служил председателем реорганизационного комитета; с Фредериком П. Олкоттом, президентом «Сентрал Траст Кº», и с Джеймсом Н. Уоллесом, который после смерти Олкотта сменил его на посту президента. Шифф принимал особенно активное личное участие в делах последней компании и ряд лет состоял в ее директорате. Кроме того, у него сложились доверительные, близкие отношения с многими ведущими банкирами, например, с Генри Л. Хиггинсоном из «Ли, Хиггинсон и Кº», Робертом Уинсором из «Киддер, Пибоди и Кº»; Джеймсом Александером из нью-йоркского «Национального коммерческого банка»; Моррисом К. Джессапом и его племянниками, Т. Де Виттом Кайлером и С. С. Кайл ером; с Джеймсом Б. Форганом из чикагского отделения «Ферст Нэшнл Бэнк» и Джоном Дж. Митчеллом из чикагского отделения «Иллинойс Траст Кº». Он довольно часто виделся с ними, особенно с теми, кто проживал в Нью-Йорке. Возможно, поэтому в письмах о них говорится мало и переписки почти не сохранилось.
В 1905–1909 гг. Шифф входил в правление «Тайтл Таранти и Траст Кº»; тогда же он был членом финансового комитета. 29 марта 1892 г. он стал одним из учредителей дочерней компании «Бонд и Мортгейдж Таранти Кº», где служил директором и членом исполнительного комитета до марта 1911 г.
Короткое время он был директором «Уэстерн Нэшнл Бэнк оф зэ Юнайтед Стейтс», который в октябре 1903 г. слился с «Национальным коммерческим банком» в Нью-Йорке. После слияния Шифф вошел в правление банка, а с марта 1910 г. стал членом его финансового комитета. С обоих постов он ушел в сентябре 1911 г.
У Шиффа и партнеров имелись значительные пакеты в «Эквитабл Траст Кº» и «Юнайтед Стейтс Мортгейдж и Траст Кº». Совместно с другими банкирами, в том числе Джеймсом Стиллменом и Сетом Милликеном,