Якоб Шифф посещал школу до четырнадцати лет. Точно неизвестно, какие предметы он изучал, но в их число, помимо общеобразовательных, а также, возможно, расширенного курса немецкой литературы, входили древнееврейский язык, Библия и основы веры. Вероятно, в число преподаваемых предметов входили также французский и английский языки. Во всяком случае, мальчиком Шифф получил такую хорошую общеобразовательную базу, что позже благодаря чтению, путешествиям и широкому кругу знакомств стал высококультурным человеком. По отзывам, он не был особенно прилежным учеником, хотя в 1859 г. сыграл роль Валленштейна в спектакле, поставленном в честь столетия Шиллера. Он испытывал склонность к сфере бизнеса. Судя по всему, после школы прошел период ученичества: в восемнадцатилетнем возрасте, решив уехать в Америку, он написал письмо в Сент-Луис, Р.Л. Штрауссу. В письме спрашивал относительно места и писал об опыте своей работы:
«Франкфурт, 12 июня 1865 г.
Пишу Вам с одобрения отца и надеюсь, что Вы отнесетесь к моему поступку благосклонно, так как мне известно о Вашей дружбе с отцом. Некоторое время назад мой отец писал Вам, что я испытываю сильное желание поехать в Соединенные Штаты, но, прежде чем пойти на такой шаг, я хотел бы подыскать себе постоянное место в каком-либо из крупных городов. Поэтому я взял на себя смелость попросить Вас помочь мне найти такое место.
С этой целью опишу вкратце свой предыдущий опыт работы: годы ученичества я провел в одной из лучших торговых фирм Франкфурта, а затем поступил в банк моего зятя, где и тружусь до сих пор. Поэтому я могу совершенствоваться в любой из двух этих областей.
Я знаю, что главнейшая трудность возникнет для меня в связи с днем отдохновения в субботу, но, возможно, Вам удастся найти мне такое место, где я смогу отдыхать в этот день, потому что я хочу надлежащим образом соблюдать религиозные обряды.
С нетерпением жду Вашего ответа. Я достиг того возраста, когда должен решить, чем заняться в будущем. Заранее благодарен Вам за Вашу доброту…
Искренне ваш, Якоб Шифф».
Это письмо, судя по всему, ни к чему не привело, но Якоб был решительно настроен на то, чтобы уехать в Америку, независимо от того, ждало его там место или нет. Хотя он писал в Сент-Луис с одобрения отца, когда наступило время отъезда, отец не сразу дал ему свое благословение. В последнюю минуту юноша вел трудную борьбу с самим собой; он должен был решить, ехать ему или нет. Даже когда у дверей его ждал