После 4-го курса Высоцкий по распределению стал работать в Московском театре имени Пушкина.
На бесконечных детских утренниках играл Лешего в «Аленьком цветочке» по сказке С. Т. Аксакова – острохарактерную роль. Высоцкий числился третьим исполнителем. Манера речи из этой роли надолго останется потом в Володиных смешных рассказах, в жанровых песнях (особенно про «нечисть») и в небольшом эпизоде – старуха-уборщица в спектакле Театра на Таганке «Берегите ваши лица!»… Были небольшие эпизоды – вводы в других спектаклях Театра имени Пушкина: в спектакле «Доброй ночи, Патриция» Высоцкий сыграл фотокорреспондента, в «Трехминутном разговоре» – шофера, в спектакле «Белый лотос» – древнего индуса, в «Дорогах жизни» – красноармейца, в «Трассе» – начальника отдела кадров, в «Ведьме» по Чехову – ямщика. Все это были небольшие эпизоды, где Высоцкий был к тому же не единственным исполнителем.
В 1961 году в театре был поставлен спектакль «Свиные хвостики» по пьесе чешского драматурга Я. Дитла. В этом спектакле Высоцкий был занят в массовке – он один из «мужчин и парней», танцующих, поющих и бреющихся у нелегального парикмахера.
ВЫСОЦКИЙ. Когда я пришел в Театр имени А. С. Пушкина, в зрительном зале было очень мало людей. Надо было что-то предпринимать. И вот в этой ситуации туда пришел новый главный режиссер Б. И. Равенских, народный артист РСФСР, лауреат Государственных премий. Он был направлен в этот театр на «прорыв», чтобы ликвидировать убыточность театра, обновив репертуар и труппу. Равенских кричал: «Я всех уволю!» В общем никого он не убрал, получилось так, что он предпринял половинчатые меры, хотя ему был дан «карт-бланш» полный на 1,5–2 года: делай, что хочешь, потом будем смотреть на результат твоей работы. Но он так на половине пути и остановился. Я понимаю, что это жестоко – менять труппу, увольнять людей и т. п., но без этого невозможно начинать новое дело, нужно приходить со своими людьми и еще как можно больше брать своих людей. Надо работать кланом, иначе ничего не получится.
Конечно, этой работы для Высоцкого было мало. Неудовлетворенность в театре не могла не отразиться на настроении. Часто на сцене Володя бывал нетрезв, и Равенских за это несколько раз увольнял его из театра, потом восстанавливал, давал выговоры…
Фаина Георгиевна Раневская, которая тогда тоже работала в этом театре, рассказывала, что как-то стояла перед доской приказов и читала о бесконечных выговорах одному и тому же актеру за разные провинности: «Боже, кто же это такой смельчак?» «Это я», – ответил худенький мальчик, который стоял рядом. Это был Высоцкий. Потом такого рода приказы были и на «Таганке», особенно в первые годы. И мы, актеры, «брали его на поруки», или нам удавалось уговорить Любимова отменить приказ…
Но из Театра имени Пушкина ему пришлось все-таки уйти…
Рассказывает Артур Макаров:
Поработал сначала в одном месте, потом в другом. Как он говорил про себя позже – сначала