Через два года после смерти Марии и вдовства, которое было далеко не целомудренным, Иван все же решил жениться в третий раз. Из всех городов в Слободу привезли более двух тысяч знатных и незнатных невест. Каждая была представлена царю отдельно. Из 12 оставшихся невест, которых осмотрел доктор и бабки, царь отдал предпочтение Марфе Васильевне Собакиной, дочери новгородского купца. Здесь же Иван выбрал невесту и своему старшему сыну. Это была Евдокия Богдановна Сабурова. Отцы невест сразу стали боярами, а дяди окольничими. Но царская невеста заболела; она начала худеть и чахнуть. Несмотря на это, царь все же женился на больной Марфе, надеясь на Божью милость, но она прожила после свадьбы всего две недели. Сказали, что на нее навели порчу. Подозрения пали на ближних родственников ранее умерших цариц, Анастасии и Марии. Доктор Елисей Бомелий108 предложил царю отравить всех злодеев ядом, который он готовил искусно. Таким образом, Иван казнил одного из своих любимцев Григория Грязного, князя Ивана Ростовского и многих других, признанных виновниками отравления или измены. Царь говорил, что Марфу отравили прежде, чем она стала его женой, т.е. что она умерла девственницей. Этим Иван хотел оправдать свое намерение жениться в четвертый раз.
Церковь была против намерения царя жениться еще раз, но Иван утверждал, что все его жены были отравлены, и он готов был давно сам уйти в монастырь, но только забота о государстве и воспитании детей удержали его от этого, «а жить в мире без жены соблазнительно». Церковь уступила, и в 1572 году Иван женился на дочери одного из своих придворных, Анне Колтовской. Эта женитьба была неслыханным по тем временам беззаконием, но смирение царя, как повествуют материалы Собора, глубоко тронуло архиепископов и епископов. Решили утвердить брак, но на царя наложили эпитимию109, от которой Иван освобождался во время военных походов, и ее брали на себя церковные иерархи. Через три года Анну Колтовскую обвинили в заговоре против царя, и Иван заточил ее в монастырь. Развод сопровождали традиционные казни, которые полностью истребили семью царицы. Анна жила в Тихвинском монастыре под именем инокини Дарьи до 1626 года.
Вскоре Иван взял себе одну за другой двух наложниц – Анну Васильчикову и Василису Мелентьеву. Обе считались женами Ивана, хотя разрешение жить с ними он получил только от своего духовника. Вокруг наложниц царя ходило много слухов, но о причинах дальнейшей опалы Ивана к обеим возлюбленным ничего неизвестно. Известно только, что на смену им явилась новая любовница, Мария Долгорукая, которую он бросил после первой же