1940. aastal Varssavit külastades sattus abielupaar otse okupeeritud Poolas valitseva segaduse keskele. Nad otsustasid pääseda tagasi Eestisse ja see neil ka õnnestus. Aga tehtud valik osutus ühtlasi saatuslikuks. Õige varsti tungis Balti riikidesse Punaarmee. Vaid veidi hiljem, 23. juunil 1941. aastal, kui poeg Jaan oli vaid mõnekuune ja Eestis kehtis juba nõukogude kord, saabusid Kaplinskite Tartus asuvasse koju NKVD-lased ehk nõukogude salapolitsei. Jerzy Kaplinski ülekuulamisprotokolli järgi kahtlustati teda „kriminaalses tegevuses” ja tema arreteerimist nimetati tõkestavaks meetmeks.6 Jerzy Kaplinskit süüdistati luuretegevuses Saksamaa kasuks ja nõukogudevastases propagandas. Pärast mõneajalist vangistust saadeti ta igasuguse kohtuprotsessita „Vjatlagi”, ühte kurikuulsa nõukogude vangilaagrisüsteemi osasse Vjatka linna lähikonnas Kirde-Venemaal. Oma raamatus „Isale” kirjutab Jaan Kaplinski: „Mida ma teeksin inimesega, kes sind […] üle kuulas, kes sind veriseks peksta lasi, et sinult välja pressida tunnistust, et oled Saksa spioon?”7
Kuus kuud pärast Jerzy Kaplinski arreteerimist anti talle amnestia ja vabastati ametlikult vangist, kuid vabaks ta julma saatusekäänaku tõttu ei saanud. Tõepoolest, Jerzy Kaplinskile maksis elu arvatavasti bürokraatlik saamatus. Üksikasjad jäävadki umbmääraseks – ja me ei pruugi kunagi teada saada, mis õieti juhtus –, tõenäoliselt suri Jaan Kaplinski isa neljakümne kahe aastaselt mingisse terviserikkesse, võib-olla aga nälga, viibides eksikombel ja ebaseaduslikult vangis Stalini Gulagis.
Kaplinski perekonna jaoks tegi asja veelgi hullemaks see, et nende kodulinn, vähem kui 100 000 elanikuga linnake, kandis sõja käigus tohutuid kaotusi. 1941. ja 1944. aasta vahel hävis Tartus enam kui kaks tuhat hoonet ning mõlema okupatsioonivõimu käe läbi hukkus sadu linnakodanikke. Paljud eestlased pandi vangi, saadeti maalt välja või hukati pikema jututa. Proosapoeemis „Jää ja kanarbik” annab Jaan Kaplinski verdtarretavalt kaine ülevaate mõjust, mis neil sündmustel oli tema perekonnale:
Tartu südalinn sai kannatada juba 1941. aastal, kui lasti õhku kõik sillad ning Vene väed hoidsid põhjakaldalt lõunakallast suurtükitule all. Hoopis rängema hoobi sai linn aga 1944. aasta märtsis, Vene lennuväe massiivse pommitamise ajal. Siis hävisid täielikult mitmed vanad kvartalid, hulk hotelle, kohvikuid, kunagine Treffneri gümnaasium, „Vanemuise” teater ja muude hulgas ka maja, kus elasime meie. Kui me põlenud, rusudes linna tagasi pöördusime, leidsime ajutise eluaseme tuttavate juures, osa majakraami oli põlenud maja keldris siiski alles jäänud.8
Raudseppade ja Kaplinskite elu keerati pea peale. Hiljem on Kaplinski kirjeldanud Tartu pommitamist kirjas 2. aprillist 1969 Ilse Lehistele, lingvistile ja kaasmaalasele, kes elas Ameerika Ühendriikides. Kirjas meenutab ta: „[…] õhuhäired Tartus […] pikeerivate lennukite eest pagemine, frondi üleelamine […], kus üks NL laskemoonarong õhku lendas, mundris sõdurid, ohvitserid, üks sakslane […], punaarmee allohvitser, kes meie lastega oma ja ülemuse šokolaadi jagas, ešelonid, vedelemine jaamades, pommivarjendites, kolimised, põlenud kodu ja mis kõik veel.”9 Kaplinski mälestuste hingetuks tegev eredus räägib sellest, kui sügavalt teda mõjutasid tollased läbielamised ning kuidas need ta mällu sööbisid.
Kuid Kaplinski mälestused ei piirdu siiski vaid surma ja hävinguga. kohati olnud omamoodi seiklusrikas. Näib, et ta tuhnis põnevusega kesklinna varemeis majade prahihunnikutes. Seal, Tartu varemetes mängis ta neil vahetult Teise maailmasõja lõpule järgnenud aastatel ka sageli peitust.10 Ehk on tõsi, et hiljem tundis Kaplinski isegi „natuke nostalgiat nende varemete endi järele, sulanud ampullide, mikroskoobiklaaside ja kiivrite järele, mida sealt leida võis”.11
Üldiselt aga ilmutavad kirjeldused tema varajastest eluaastatest üha süvenevaid märke masendusest. Mitmed ta lapsepõlvejoonistused, selliste pealkirjadega nagu „Venelaste kättemaks”, millest varaseimad pärinevad ehk 1945. aastast, kujutavad õhurünnakuid, põlevaid maju, mürske tulistavaid lähenevaid tanke, kahuripaate ning arvatavasti omavahel võitlevaid saksa ja nõukogude lahingulennukeid. 1953. aastal näib ta ühel pildil olevat kujutanud vange, keda eskorditakse püsside ähvardusel, ning võllast ja isegi sõdurit, kes hoiab käes inimese maharaiutud pead. Võib-olla pole tarvis neid joonistusi üle tõlgendada, ent ometi teame üsna kindlasti, et sõjamälestused ja perekonna sõjaaegsed kannatused heidavad tänapäevani Jaan Kaplinskile pikki varje. „Meie pere kaotas peaaegu kõik,” kirjutab Kaplinski, „me elasime […] pidevas hirmus ja ahistuses, jälestades võimu ja tema käitumist, kuid ka meeleheitel oma võimetuse pärast midagi teha. Olime vangid, täiesti võimu all.”12 Hiljem on Jaan Kaplinski naine Tiia Toomet märkinud: „Nora ei armastanud rääkida minevikust […] trauma, mida ta ise ja kogu ta pere sõja ajal ja järel läbi oli pidanud elama, oli liiga valus.”13 Kuni Stalini surmani 1953. aastal oli Nora Kaplinskil alati kohver pakitud, juhuks kui peaks tulema küüditamiskorraldus – kus seekord oleksid kirjas tema ja ta poja nimed.
Suutmata vabaneda hävitavast minevikust ning tembeldatud kommunistlike võimukandjate poolt kergel käel paariaks, õnnestus Jaan Kaplinskil siiski edukalt lõpetada keskkool, kus ta paljudes ainetes silma paistis, astuda seejärel Tartu ülikooli, kus ta õppis prantsuse keelt ja keeleteadust aastatel 1958–1964, ning temast sai vabakutseline kirjanik. Mis tahes raskusi Kaplinski ka ei pidanud taluma, leidis ta end lõpuks eesti väljapaistvaimate autorite seast. Hiljem kasvas tema kuulsus veelgi: Jaan Kaplinskist sai oma kodumaa rahvusvaheliselt tuntuim luuletaja.
Lähimatele sõpradele ei tulnud Jaan Kaplinski tähelend üllatusena. Nad on Kaplinskit kirjeldanud kui tõelist, isegi stereotüüpset luuletajat: ekstsentrilist, ülitundlikku, väga intelligentset ja erudeeritut, vaimustuvat, kuid samal ajal ka aldist mornidele meeleoludele; kui segase peretaustaga vabamõtlejat, kes on sageli rahalistes raskustes, kelle inimsuhted on sageli tormilised ning kes satub kergesti vastuollu ühiskondlike konventsioonidega ja ühiskonnaga üldse; ta on „raamatutark”, nagu keegi on öelnud, „kuid ekslik elus”.14 „Mulle oli kohe esimesest luuletusest selge, et see on üks hea luuletaja,” ütleb Kaplinski mentor ja õpetaja Ain Kaalep teatud uhkusega ühes intervjuus, kus ta meenutab toonast varaküpset teismelist.15
Ja tõepoolest, juba 1965. aastal, mil Kaplinski oli alles kahekümne nelja aastane, ent katsetanud luulekirjutamisega juba peaaegu kümme aastat – tema esimene avaldatud luuletus kannab aastanumbrit 1956 –, teenis ta ära tähtsamate eesti väljaannete tähelepanu, nii et teda nimetati ühena noortest paljutõotavatest kirjanikest. Tema debüütkogu „Jäljed allikal” (1964) arvustati sellistes eesti ajalehtedes nagu Edasi või Sirp ja Vasar enamasti soodsalt, samuti kirjandusajakirjades Looming ning Keel ja Kirjandus. „Intelligentne”, „sügavmõtteline”, „märkimismida kasutati Kaplinski varajase loomingu kirjeldamisel, ning vaid mõne aastaga omandas ta maine kui üks paljulubavamaid viimase aja noori eesti luuletajaid.16
1967. aastaks oli Kaplinski avaldanud veel kaks luulekogu, „Kalad punuvad pesi” (1966) ning „Tolmust ja värvidest” (1967). Viimati nimetatu on pidanud vastu ajaproovile ning jäänud Eestis Kaplinski kõige populaarsemaks