В 1301 г. гвельфы утратили крепость и сумели вернуть ее лишь 12 сентября 1331 г. под предводительством Карла Гримальди. В 1341 г. он отвоевал у рода Спинола Монако, а затем приобрел Ментон и Рокбрюн. В 1357 г. Гримальди утратили свои владения, в 1395 г. отвоевали их, но в 1401 г. снова утратили. Дети князя Ренье II в 1419 г. вернули себе Монако, а затем разделили владения между собой.
Конфликты с Генуей, Миланом и Савойей принуждали Гримальди, не отказываясь от независимости, искать покровительства соседних стран. В 1424 г. они получили покровительство Флоренции, в 1428 г. – Савойи, в 1477 г. – Милана. В 1498 г. и 1507 г. суверенитет Монако и свое покровительство князю подтвердил король Франции. Патент Людовика XII от 1512 г. на независимость Монако был подтвержден королем Франциском I в 1515 г.
В 1524 г. по Бургосскому договору Монако перешло под покровительство Испании, став императорским леном, чей правитель должен был приносить феодальную присягу императору. Но соглашение, заключенное в Тордесильясе в ноябре 1524 г. уже не содержало упоминания об императорском лене.
В 1635 г. началась франко-испанская война и 14 сентября 1641 г. в Перонне князем Монако и королем Франции был заключен договор по которому Монако признавалось свободным и суверенным княжеством под протекторатом Франции, а князь становился командующим французским военным гарнизоном.
По Пиренейскому договору 1659 г. князь Монако должен был получить назад свои владения в Неаполе и Милане, но он отказался от них в пользу французского короля.
Со смертью князя Антуана в 1731 г. мужская линия династии Гримальди пресеклась. Дочь князя Луиза-Ипполита правила несколько месяцев, а затем власть перешла к ее мужу – Жаку-Франсуа де Матиньону, ставшему князем Жаком I Гримальди.
Все владения князя во Франции были утеряны после упразднения 4 августа 1789 г. французским Учредительным собранием феодальных прав. Вскоре в Монако началась борьба между двумя партиями, одна из которых выступала за сохранение суверенитета княжества, а другая требовала создания представительного правления. Ей удалось одержать победу и в январе 1793 г. был избран Национальный конвент, который объявил о свержении династии Гримальди, а 15 февраля 1793 г. французский Конвент принял решение об объединении княжества с Францией. Монако, переименованное в Форт-Эркюль, стало кантоном Французской республики, а затем – административным