И прежде не один раз великие князья литовские предлагали свое покровительство Новгороду; их предложения были отвергаемы, ибо от Москвы не было еще тогда такой опасности, но теперь нашлись люди, особенно между вельможами, которые считали необходимым поддаться литовскому великому князю, чтоб сохранить свой прежний быт. Во главе этих людей, преданных Литве, стояли Борецкие, дети умершего посадника Исака; мать их Марфа, женщина с сильным характером, имела большое влияние над детьми и заправляла всем.
Под влиянием литовской стороны в Новгороде начали оскорблять Иоанновых наместников, утаивать пошлины, следующие. великому князю. Последний несколько раз отправлял в Новгород послов, требуя, чтоб жители его исправились, но не получал никакого удовлетворения. В Новгород приехал литовский князь Михаил Олелькович (т. е. Александрович), выпрошенный приверженными к Литве вельможами, которые взяли наконец верх на вече посредством подкупленных ими людей и отдали Новгород под покровительство короля Казимира. Казимир заключил с новгородцами договор как с вольными людьми, обязался оставить ненарушимым весь их старый быт и защищать их от великого князя московского.
Последний, узнавши об этом, выступил в поход летом 1471 года; он вел большое войско, с ним были тверичи и псковичи, а к новгородцам не приходило помощи ниоткуда, король Казимир не трогался, и князь Михаил Олелькович уехал из Новгорода. Передовой отряд московского войска нанес новгородскому войску сильное поражение на берегах реки Шелони; в числе пленников, доставшихся победителям, находился сам посадник Борецкий, которого Иоанн велел казнить.
Несмотря на это, литовская сторона все еще была сильна и приготовилась защищаться, но когда вздорожал хлеб, то простой народ поднялся на вельмож, укоряя их, зачем они привели великого князя на Новгород; вследствие этого архиепископ Феофил с знатными людьми поехал бить челом Иоанну, который расположился станом на устье Шелони; великий князь согласился дать мир новгородцам с условием, чтоб они заплатили ему 15 500 рублей и обязались не отдаваться вперед Литве, не брать к себе оттуда князей и архиепископов своих посылать на посвящение только в Москву.
В старые годы, при ослаблении власти княжеской в Новгороде вследствие постоянной борьбы многих князей-соперников, образовались здесь партии, также постоянно боровшиеся между собою; боярин, имевший средства платить многочисленным