Начали с Ревеля, принадлежавшего Швеции. Русские, под начальством князя Федора Мстиславского и Ивана Васильевича Шереметева Меньшого, зимой, в продолжение шести недель пытались овладеть этим городом – и не успели. Не только шведы и немцы, но чухны дрались против русских.
Крестьянское население, терпевшее утеснения от немецких баронов, было прежде расположено признать власть Москвы, но свирепость, с какою по приказанию царя русские обращались вообще с жителями Ливонии без различия их происхождения, до того раздражила чухон, что они составили большое ополчение под начальством Ива Шенкенберга, прозванного Аннибалом за свою храбрость, и отличались против русских бесчеловечной жестокостью: не было пощады ни одному русскому, попавшемуся им в плен.
Русские, не взявши Ревеля и потерявши под этим городом своего воеводу Шереметева, вышли из Ливонии. Вслед за тем, весной, сам Иван вступил в Ливонию с таким огромным войском, какого еще не посылал на эту землю. Царь направился не в шведскую, а в польскую Ливонию. Успех был чрезвычайный. Город за городом сдавались. Одни города взял сам царь, другие – Магнус: в числе взятых последним были: Кокенгузен, Венден и Вольмар. Тогда Магнус, которого Иван хотя и величал королем, но держал в черном теле, не давая ему ни в чем воли, написал царю из Вендена письмо, и в письме заметил, что пора уже отдать ему королевство его во владение. Царь отвечал Магнусу со злой насмешкой: «Не хочешь ли в Казань, а не то – ступай себе за море!» Вслед за тем он приказал призвать к себе Магнуса из Вендена, обвинил его в измене, в сношениях с курляндским герцогом и с поляками, обругал его и посадил под стражу. Преданные Магнусу немцы, услышавши, что сделалось с их королем, заперлись в венденском замке, страшась свирепства московских людей; они начали было стрелять в них, за это царь приказал взять замок приступом и осудил на избиение всех жителей Вендена. Все, сидевшие в замке, не видали возможности устоять против русских и сами взорвали себя на воздух. Жители города Вендена подверглись жестоким мукам и смерти, ратные люди, по царскому приказанию, изнасиловали всех женщин и девиц.
Сабля князя Ф. М. Мстиславского. Иллюстрация из научного труда Ф. Г. Солнцева «Древности Российского государства, изданные по высочайшему повелению императора Николая I»
Взявши, между прочим, город Вольмар, Иван вспомнил Курбского, бежавшего в этот город, написал ему письмо, в котором величался своими успехами; вместе с тем чванился своим смирением, называл себя блудником и мучителем и советовал Курбскому покаяться. С торжеством воротился царь в Александровскую Слободу, простил Магнуса, но обложил его на будущее время данью, и не думал о том, какие последствия может иметь то обстоятельство, что он раздражил польского короля своим нашествием