Поскольку театральных денег на жизнь не хватало, Леонов пытался устроиться в кино. Так как о главных или даже эпизодических ролях он мог только мечтать, поэтому с удовольствием снимался в массовках. Так продолжалось несколько лет, пока в 1951 году он не снялся в своем первом эпизоде – в фильме режиссера Владимира Немоляева (отец известной актрисы Светланы Немоляевой) «Морской охотник» он сыграл роль кока.
Буквально через три года после этого Леонову последовало сразу два предложения сняться в кино в значительных ролях: у Александра Столпера в «Дороге» и у Иосифа Хейфица в «Деле Румянцева». Последний фильм собрал почти 32 миллиона зрителей и принес Леонову если не славу, то узнаваемость. Хотя роль там у него была не самая привлекательная: он играл подлеца, предающего своего товарища.
В середине 50-х в лучшую сторону стала меняться и театральная судьба Леонова. В те годы в Театр имени Станиславского на должность главного режиссера пришел Михаил Яншин, который доверил Леонову первую большую роль – Лариосика в спектакле «Дни Турбиных» Михаила Булгакова. Эта роль принесла Леонову успех среди театральной публики.
Свою единственную жену Леонов встретил в 1957 году, когда ему был уже 31 год. Случилось это в Свердловске, куда Театр Станиславского приехал на гастроли. За несколько часов до очередного спектакля Леонов в компании друзей прогуливался по городу. На улице они внезапно встретили двух девушек, студенток музыкально-педагогического училища, с которыми тут же познакомились. У одной из них было красивое и редкое имя Ванда, и она больше всего понравилась Леонову. В конце встречи он пригласил обеих девушек на вечерний спектакль, и те с удовольствием согласились.
В тот вечер на сцене местного театра гастролеры из Москвы показывали «Дни Турбиных». Леонов играл Лариосика, и, стоит отметить, играл с огромным воодушевлением. Ведь он знал, что в зале сидит девушка, которая очень ему понравилась.
После спектакля Леонов и его новая знакомая пошли гулять по вечернему городу. Леонов был в ударе – он читал Ванде Блока, Есенина, рассказывал о своей работе в театре. Их встречи продолжались все три дня, пока театр находился в Свердловске. Когда же настало время уезжать, Леонов пообещал Ванде, что обязательно позвонит ей из Москвы. И не обманул.
После этого их знакомство продлилось еще несколько месяцев – посредством телефонной связи. Во время этих разговоров Леонов настойчиво приглашал Ванду к себе в Москву, обещал устроить ее, показать город. И девушка в конце концов решилась.
В столицу Ванда приехала во время летних каникул. Леонов встретил ее на вокзале и отвел в дом к матери своего близкого друга. В тот же день он познакомил ее со своими родителями. Тем девушка очень понравилась, что, видимо, окрылило Леонова. Он внезапно сделал Ванде предложение руки