В следующий раз Высоцкий появился на пробах 18 июля. В 3-м павильоне студии он пробовался сразу с двумя Гориными: Вильданом и Сергачевым. Сам же Высоцкий играл уже не шофера Софрона, а бригадира монтажников Дробота. Видно, сыграл он его не очень убедительно, поскольку 25 июля эти пробы были показаны генеральному директору студии Бритикову и худруку Сергею Герасимову, и они кандидатуру Высоцкого отмели. Причем на обе роли: и Софрона, и Дробота. Однако история участия Высоцкого в данном фильме на этом не заканчивается, о чем речь еще пойдет впереди.
В сентябре Театр имени Пушкина открыл свой очередной сезон в Москве, и среди нескольких новичков в его труппе был и Высоцкий. Его ввели сразу в шесть спектаклей, но настоящими ролями это назвать было трудно, так как все ограничивалось несколькими, часто бессловесными, выходами на сцену. Правда, была у него и одна большая роль, но и она особенной радости молодому актеру не принесла. В спектакле «Свиные хвостики» он играл… 50-летнего (!) председателя колхоза (Высоцкому тогда шел 23-й год). Этот ввод поверг Высоцкого в настоящее смятение, но отказаться он не мог. А режиссер, видя сомнения парня, назначил на эту же роль еще одного актера-дублера. В конце концов в процессе работы Высоцкого полностью вытеснят из этой роли, и он будет занят лишь в массовке. Точно такая же история произойдет с ним и в следующем спектакле, что, естественно, не прибавит молодому актеру веры в собственные силы. У Высоцкого начнутся срывы, и он станет все чаще пропадать из театра по неуважительным причинам. Как итог: его несколько раз попытаются уволить, но каждый раз, идя навстречу его обещаниям исправиться, будут брать обратно. Немалую роль во всех этих возвращениях будет играть Фаина Георгиевна Раневская, артистка того же Театра Пушкина. Вспоминая о ее роли в судьбе молодого Высоцкого, Иза Высоцкая рассказывала: «В театре у него была заступница – великая женщина и великая актриса, единственная женщина, к которой я по молодости ревновала Володю. Это – Фаина Георгиевна Раневская. Они обожали друг друга. И как только его увольняли, Фаина Георгиевна брала его за руку и вела к главному режиссеру. Видимо, она чувствовала в этом тогда еще, по сути, мальчишке, который в театре-то ничего не сделал, большой неординарный талант».
Тем временем осень 60-го запомнилась Высоцкому не только с грустной стороны. Светлым пятном для него стало приглашение в картину «Карьера Димы Горина», куда он, как мы помним, поначалу не подошел. Фильм начал сниматься в самом конце августа в Москве, а в середине сентября съемочная группа отправилась в экспедицию в Карпаты, в город Сколе (полтора часа на электричке от Львова). Съемки там начались 17 сентября и шли вполне благополучно. Но спустя неделю у молодых режиссеров (этот фильм был у них дебютным) стали возникать проблемы дисциплинарного характера. Особенно много хлопот стал доставлять им актер Лев Борисов (брат Олега Борисова, впоследствии прославившийся ролью Антибиотика в сериале