В 1898 году его поразил какой-то недуг, и Чолгош ходил унылый и мрачный. Он забросил дела, замкнулся дома, брал с собой еду наверх в спальню, читал чикагскую анархистскую газету «Свободное общество» и утопию Беллами «Оглядываясь назад» и все время о чем-то думал. Иногда он выезжал в Чикаго и Кливленд на собрания анархистов, слушал речи Эммы Гольдман, беседовал с анархистом Эмилем Шиллингом, рассказав ему, что его беспокоит поведение американской армии, которая освободила Филиппины от испанцев и теперь воюет с филиппинцами. «Это не согласуется с тем, что нам толковали в школе о роли нашего флага», – сказал он Шиллингу.
Поскольку флаги анархистами не почитались, Шиллинг заподозрил неладное и опубликовал в газете «Свободное общество» предостережение: странный поляк может быть agent provocateur. Предупреждение появилось 1 сентября 1901 года, и оно оказалось ложным. Через пять дней Чолгош возник в Буффало и, стоя в очереди за рукопожатием на Панамериканской выставке, застрелил президента Мак-Кинли. Президент умер через восемь дней, и его место занял Теодор Рузвельт. Таким образом, анархист с наименьшим уровнем идейной подготовки совершил самое громкое деяние.
«Я убил президента Мак-Кинли, – написал Чолгош в признании, – выполнив свой долг. Он был врагом хороших людей, трудящихся». Чолгош рассказал репортерам, что слушал лекцию Эммы Гольдман, которая говорила, что «надо истребить всех правителей… и у меня голова разрывалась от боли, когда я думал об этом». И потом добавил: «Я не считаю, что нам нужны правители. Их надо убивать… Я знаю других людей, которые думают точно так же, что правильно убить президента и не иметь никаких правителей… Я не верю в выборы, они противоречат моим принципам. Я анархист. Я не верю в браки. Я верю в свободную любовь».
Анархистская идея лучшей жизни отсутствовала в миропонимании Чолгоша. Как и учеником пекаря Касерио, заколовшим президента Франции, им тоже завладела бредовая иллюзия, будто и на него возложена миссия убить главу государства. После суда и казни Чолгоша 29 октября на электрическом стуле к такому выводу