Назначение Бартоломеу Диаша начальником секретной экспедиции по поиску пути в Индию состоялось в 1486 году. Почему избрали на столь ответственный пост именно Бартоломеу, в точности не ясно, но вполне можно предположить, что здесь сыграла свою роль добрая слава рода Диашей, большой опыт мореплавания и мореходные знания кандидата, а также личное знакомство управляющего королевскими складами с семьей монарха. Подготовка к экспедиции проходила в строжайшей тайне и протекала мучительно долго, однако опыт и связи Бартоломеу обеспечили необходимую поддержку, и корабли были подготовлены к плаванию столь качественно, как никогда до этого. Но и задача перед Диашем стояла необычная! Ему предписывалось вести свою флотилию не в обычное прибрежное плавание с частыми попутными высадками на берег, а в дальнюю неизвестную дорогу. Помимо открытия пути в Индию Диаш имел и еще одно, весьма секретное и одновременно важное поручение – установить дипломатические отношения с легендарным христианским властителем Востока пресвитером Иоанном. На поиски легендарного Иоанна, однако, высылались десятки экспедиций и посольств, не миновала сия чаша и Диаша.
Король Жуан II чрезвычайно торопился с отправкой экспедиции. Дело в том, что к этому времени ученые-богословы точно рассчитали и определили время судного дня, который неизбежно должен был состояться в 7000 году от сотворения мира, что соответствовало 1492 году от Р. Х. Король Жуан, как истинный христианин, желал предстать на высший суд, совершив все богоугодные дела, а времени оставалось чрезвычайно мало, и он испытывал по этому поводу большое нетерпение.
В состав отплывающей в неизвестность флотилии вошло два 50-тонных судна и грузовой транспорт с запасом воды и продовольствия. Командный состав на уходящие суда был подобран из лучших. Так, главным кормчим экспедиции был назначен Перу д’Аленкер – единственный из моряков