Заручившись поддержкой литовцев и шведов, Готхард Кетлер в октябре 1559 года, «не дождався сроку, на колко их государь пожаловал, за месяц до ноября первого числа», наняв новые отряды «заморских немец», разорвал перемирие с Москвой. Война вспыхнула с новой силой.[226] Новому магистру удалось неожиданным нападением разбить близ Дерпта отряд воеводы З. И. Очина-Плещеева. В битве пало более тысячи русских воинов. В дополнительных записях к Никоновской летописи указано, что в битве погибло 70 детей боярских и 1000 боевых холопов. Столь большие потери автор этого сообщения объяснял оплошностью русских воевод, так как «поденщиков и сторожей у них не было, зашли их немцы всех на станех, потому их, по грехом и побили».[227]
Несмотря на поражение прикрывающей город рати, начальник юрьевского (дерптского) гарнизона – воевода Катырев-Ростовский – успел принять меры к обороне города. Когда Кетлер осадил Юрьев Ливонский (Дерпт), русские встретили его войско орудийным огнем и атаками конницы, выходившей на вылазки. В течение 20 дней ливонцы безуспешно пытались разрушить стены огнем своих пушек. Не решившись на долгую зимнюю осаду или приступ, магистр был вынужден отступить. Отряд князя Г. В. Оболенского и стрелецкого головы Т. И. Тетерина разбил арьергард рыцарского войска. В бою были захвачены 23 пленных, сообщивших о намерении Кетлера напасть на крепость Лаис (Лаюс).
В этом замке стоял небольшой русский гарнизон под командованием князя А. С. Бабичева и А. Соловцова, с которыми находилось 100 детей боярских и 200 стрельцов. На помощь им была срочно направлена стрелецкая сотня головы А. Кашкарова, успевшая прибыть в Лаис накануне подхода к крепости ливонских войск. Осада началась в ноябре 1559 года. В ходе бомбардировки городских укреплений противнику удалось разрушить стену на протяжении 15 саженей, однако стрельцы успели заделать пролом деревянными щитами. Тем не менее, понадеявшись на многочисленность своего войска, рыцари предприняли двухдневный штурм, успешно отраженный осажденным гарнизоном. Во время осады Лаиса метким огнем русской артиллерии были разбиты две неприятельские пушки. Кетлер, потерявший в боях за Лаис 400 воинов, снял осаду и отступил к Вендену.[228]
Одной из причин неудачных действий нового магистра стала несогласованность действий и откровенно враждебные отношения между государствами, на помощь которых рассчитывал Кетлер – Швецией и Данией, воевавших до 1570 года, Швецией и Литвой, даже между Литвой и Польшей до их объединения в 1569 году. Именно это обстоятельство позволило русским войскам до поры до времени вести успешные военные действия в Прибалтике. 9 (по другим сведениям – 14) февраля 1560 года войско во главе с воеводами – князьями И. Ф. Мстиславским и П. И. Шуйским – заняло Мариенбург (Алыст).[229] Летом того же года началось новое большое русское наступление. На этот раз целью московских воевод была крепость Феллин (Вильян). Несмотря на неравенство сил, ливонское рыцарское