Главным событием 1559 года стал Крымский поход окольничего Даниила Адашева. В нем приняли участие опытные военачальники: Ширяй Кобяков, стрелецкий голова Яков Бундов (в Большом полку), Игнатий Ушаков Заболоцкий и Матвей Дьяк Ржевский (в Передовом полку), почапский наместник Артемий Игнатьев и стрелецкий голова Василий Пивов (в Сторожевом полку). Рать была сосредоточена в новом Псельском городе, откуда, спустившись вниз по Днепру, вышла в Черное море. Внезапной атакой московским воеводам удалось захватить под Очаковым большой турецкий корабль, еще один был взят на «Чюлю-острове».[122] Нападение русской речной флотилии застало врасплох крымского хана. Высадившись на западном побережье Крыма, Адашев разгромил посланные против него татарские отряды и, освободив множество русских и литовских полонянников, благополучно вернулся к Монастырскому острову.[123]
Нападения татар на приграничные места не прекращались ни в этот, ни в последующие годы. Крымские набеги серьезно затрудняли действия русских войск в Прибалтике, оттягивая значительные силы на южные рубежи, которые не удавалось надежно прикрыть. Не удалось отвлечь врага и несколькими ударами, нанесенными по его территории князем Вишневецким со стороны Черкессии, вступившей в союз с Россией.[124] Отдельные татарские отряды прорывались через русские границы в 1559 и 1560 годах. Руководил этими нападениями на русскую «украйну» мурза Дивей. Первый свой удар он направил на Рыльск, уничтожив посад, но городом, где отбивались от татар рыльский наместник, князь Василий Иванович Елецкий, и воевода Петр Дмитриевич Тургенев, овладеть не смог.[125] В августе того же года отряды Дивей-мурзы (ок. 3 тыс. человек) прорвались «на Потегу» – т. е. через Потежский лес, тянувшийся между Тулой и Зарайском по левому берегу реки Осетра. Русские войска, вышедшие в погоню за уходившим в степь врагом, настигли татар на Дону, но Дивей-мурза приказал перебить «полон» и сумел оторваться от погони. В июле 1562 года последовало новое нападение. В ходе него 15-тысячное войско Девлет-Гирея выжгло посады и разорило окрестности Мценска, Одоева, Новосиля, Болхова, Черни и Белева. В июле, изменив Москве, вернулся на службу к польскому королю предводитель запорожских казаков князь Вишневецкий.[126] Позже, во время похода в Молдавию, он был взят в плен, выдан турецкому султану и в октябре 1563 года казнен в Стамбуле – князя сбросили с крепостной стены на крюке, засаженном под ребро. В таком состоянии предводитель казаков жил еще 3 дня, пока турки не расстреляли Вишневецкого из луков.
В 1563 году 10-тысячное татарское войско приходило к Михайлову. Командовали им «царевичи» Мухаммед-Гирей и Алды-Гирей и Дивей-мурза, чьи загоны приходили на делиловские, пронские и рязанские места. В том же году Иван IV приказал оставить и разорить