В 1375 году другой отряд новгородских разбойников из двух тысяч человек на 70 ушкуях (в среднем на один ушкуй приходилось по 28 человек) с воеводами Прокофием и Смолянином добрались по Волге до Костромы. Они решили воспользоваться тем, что московский князь Дмитрий Иванович с войсками находился в тот момент под Тверью и его владения были практически беззащитны. Несмотря на внезапность нападения, силы были неравны, поскольку костромичи смогли выставить около пяти тысяч человек на защиту города. Видя неравенство сил, новгородцы прибегли к военной хитрости. Они разделили свой отряд на две части, укрыв половину в лесу. Когда костромичи, во главе с воеводой Плещеевым, вышли в поле, чтобы уничтожить врага, завязалась битва. В критический момент боя, появился новгородский засадный отряд, который ударил в тыл и смял построения врага. В костромских построениях появились «плеши» (промежутки в построениях). Увидев это, воевода позорно бежал с поля боя, а за ним устремились и его войска, при этом часть воинов попала в плен. Лишившись защиты, город оказался легкой добычей ушкуйников. Захватив его, они остались здесь на неделю, подвергая местных жителей грабежу и насилию выпытывая у них, где находятся ценности. Все разграбленные дома они придавали огню. Все, что не представляло материального интереса, топили в Волге.
От Костромы ушкуйники пришли к Нижнему Новгороду, сожгли город и перебили местных жителей, взяв некоторых в плен. Затем двинулись далее, вниз по течению Волги и поднялись вверх по Каме. Разграбив прикамские земли, они снова вернулись на Волгу и достигли Булгара (Казани), где продали захваченных пленников в рабство. Облегчившись от груза, ушкуйники двинулись далее вниз по реке к Сараю, грабя по дороге русских гостей. Всех захваченных в плен купцов они также продали в рабство в Астрахани. Однако этот успех оказался для них последним. Зная о том, что у ушкуйников накопилось много награбленных ценностей, астраханский хан Салчей начал уговаривать их остаться и перейти к нему на службу, чтобы усыпить бдительность новгородцев. Празднуя свои успехи, они сильно напились. Тогда астраханцы перебили их всех, не оставив в живых никого. Все, что ушкуйники награбили в ходе своего похода, досталось Салчею.
Не остались в долгу и татары. Не разбирая, кто был инициатором разбойных нападений, они стали нападать на русских купцов. В 1378 году царевич Арапша из Волжской орды перебил русских гостей, захватив их товары. После этого он пошел «изгоном»