Впервые упомянут в 1284 г. как придворный чин – окольничий – и должность в Русском государстве XIII–XVIII вв. Первоначальными функциями окольничего были: устройство и обеспечение путешествий князя и участие в приемах и переговорах с иностранными послами. В XIV–XV вв. окольничий входил в состав Боярской думы великого князя. Окольничие назначались руководителями приказов, полковыми воеводами, участвовали в организации придворных церемоний. Пожалование в окольничие в XVI–XVII вв. часто являлось первой ступенью возвышения царских фаворитов.
В актах XVI в. при дворах великих и удельных князей вводятся в штат придворных должностных лиц: стольник и чашничий. Стольничий и чашничий сделались исключительно придворными людьми; но в удельное время они, принадлежали к дворцовому штату, управляли особыми дворцовыми ведомствами, путями; Позднее в царский период они не имели административного значения. Чашничий – придворная должность и чин в хозяйстве русских князей и царей в XIII – начале XVIII вв. До XV в. включительно чашничий не только прислуживал князю на праздничных обедах, но выполнял и некоторые административные функции. Чашничий путь был ведомством дворцового пчеловодства и государевых питей; ему подчинялись села и деревни дворцовых бортников – пчеловодов, вместе с бортными дворцовыми лесами.
В начале XVI в. стольник (стольничий путь) в Московском княжестве был еще судебно – административной властью для людей, земель и вод этого пути. К стольничему пути принадлежали дворцовые территории для рыбной ловли и также, дворцовые сады и огороды с садовниками и огородниками. Когда нужно было помочь частному владельцу заселить его пустые земли, на которых могли падать повинности этого ведомства или которые находились в пределах его административного округа, органы власти давали землевладельцу жалованную грамоту, по которой ни наместник того уезда, ни стольник, ни посельский с их тиунами не могли ни брать с поселенцев тех земель своих поборов, ни судить их ни в чем, кроме душегубства и разбоя с поличным.
Селения каждого пути объединялись в волости, которыми управляли волостели, представители стольничего, чашничего или другого пути. Эти «путные» управители действовали посредством выборных старост путных сел и слобод. Во второй половине XVI в. эти ведомства еще носили старые удельные названия путей, область каждого из них делилась на части, называвшиеся по именам городов или уездов, в которых находились земли и селения, принадлежавшие тому или иному пути: так был стольничий путь костромской,