Кортес в этой непростой для него ситуации проявил способность быстро принимать решения, что впоследствии не раз спасало экспедицию от верной гибели. Несмотря на то что экипаж не был полностью укомплектован, а корабли недостаточно оснащены, Эрнан Кортес тайно отдал приказ поднимать паруса. В полночь небольшая флотилия снялась с якоря. Кортес рисковал головой, лишь успех экспедиции мог спасти его.
В Тринидаде Кортес пополнил запасы и приказал поднять свой штандарт черного бархата, на котором были изображены красный крест, окруженный белыми и синими языками пламени, и надпись на латинском «In hoc signo vinces» («С этим знаком побеждаю»). К экспедиции присоединялись все новые и новые люди. В конце концов в завоевании Мексики приняли участие около 2000 испанцев. С этим отрядом Кортес отправился в самый рискованный и трудный военный поход своего века.
10 февраля 1519 года эскадра взяла курс на мыс Сан-Антонио, выбранный в качестве места сбора. Экспедиция состояла из 11 старых судов. 18 февраля был взят курс на Юкатан.
Наконец экспедиция достигла устья Рио-Табаско, или Рио-Грихальва, как эта река была названа в честь ее первооткрывателя. Испанцы заняли столицу провинции Табаско и вскоре пожалели, что пустились на подобную авантюру, поскольку к городу подошли многочисленные отряды индейцев.
После долгих раздумий Кортес решился дать противнику бой. Отступление в самом начале похода подорвало бы моральное состояние его людей и вдохновило индейцев. 25 марта 1519 года, в день Благовещения, члены экспедиции прослушали мессу, а затем бросились в бой. И хотя испанцам противостояли превосходящие силы аборигенов, они одержали победу. Индейцы, прежде не видевшие лошадей, в паническом страхе обратились в бегство, а всадники, возглавляемые лично Кортесом, с криками «Сантьяго!» устремились вслед за ними. На месте победы впоследствии была сооружена новая столица провинции, названная Санта-Мария-де-ла-Виктория.
Потери испанцев оказались незначительными. Жители Табаско, потерявшие несколько тысяч человек, заключили с испанцами мир. Вожди преподнесли подарки, и в их числе 20 индейских девушек, которых Кортес после крещения распределил среди своих капитанов. Одна из них, Марина, родила Кортесу сына, получившего в честь деда имя – дон Мартин Кортес и впоследствии ставшего командором рыцарского ордена в Яго…
Экспедиция продолжила путь. В Сан-Хуан-де-Улуа состоялась первая встреча с могущественным правителем Мексики Монтесумой. По рассказам, индейских послов можно было судить о величии и власти империи ацтеков. Идея покорить силой государство, в котором около двух миллионов воинов, отрядом из 600 человек должна была показаться чистейшим безумием. Завоевать Мексику можно было лишь с помощью политических и дипломатических средств, путем ловкого использования раскола, существовавшего внутри индейского народа.
Через неделю послы Монтесумы вновь прибыли в лагерь испанцев. Сотня носильщиков