В 1927 г., успешно окончив гимназию, Степан намеревался поехать на учебу в Украинскую хозяйственную академию в Подебрадах (Чехословакия), но не смог получить паспорт для выезда. Поэтому он остался дома на год. В родном селе занимался хозяйством и культурно-просветительской деятельностью: руководил театральным кружком и хором, основал военно-спортивное товарищество «Луг», участвовал в организации кооператива. Крепкая деревенская школа в Старом Угрыниве появилась тоже благодаря стараниям Бандеры.
К тому времени Степан уже был членом Украинской военной организации (УВО), образованной в 1920 г. из отрядов Сечевых Стрельцов во главе с Евгением Коновальцем. По заданию УВО Бандера вел пропаганду в родном и соседних селах. В стихию подпольной работы он окунулся, едва поступив на агрономический факультет Львовского политехнического института. Хотя Степан честно старался учиться, диплом инженера-агронома он так и не получил: помешала политическая деятельность и арест.
В 1929 г. завершился процесс объединения всех националистических организаций Западной Украины в единую Организацию украинских националистов. Проводником (руководителем) ОУН был избран Евгений Коновалец, а созданная ранее УВО вошла в ОУН как одно из подразделений. Членом новой организации Бандера стал с начала ее существования. Имея уже опыт революционной деятельности, он руководил распространением подпольной литературы, которую печатали за пределами Польши. На этот период приходятся его первые аресты, ставшие школой политической борьбы.
Вскоре Степан Бандера вошел в состав Краевой Экзекутивы (исполнительного органа) ОУН, заняв пост секретаря отдела пропаганды в Западной Украине. Он действительно поднял пропаганду национальной идеи на высокий уровень. Начались массовые акции, которые преследовали цель пробуждения политической активности народа. В частности, Бандера задумал и провел «Школьную акцию», когда ученики выбрасывали из школ польские гербы и флаги, отказывались отвечать на польском языке и бойкотировали учителей-поляков. «Антимонопольная акция» представляла собой отказ украинцев покупать водку и табак. ОУН призывала: «Прочь из украинских сел и городов водку и табак, потому что каждый грош, потраченный на них, увеличивает фонды польских оккупантов». Польские газеты немедленно представили это как очередное доказательство украинского антисемитизма: ведь держателями питейных заведений, как правило, были евреи.
Для проведения подобных акций требовались немалые средства. Поэтому боевики ОУН, находясь в состоянии войны с польским государством, часто грабили банки и почтовые отделения. При этом иногда погибали случайные прохожие. Естественно, что такие действия наносили удар по имиджу организации. Поняв это, Степан Бандера запретил акции экспроприации. Решено было сосредоточиться на политической пропаганде.
В начале 1933 г. конференция Провода ОУН в Праге утвердила Степана Андреевича на посту краевого проводника.