О детстве и юности Мазепы сведений почти не сохранилось. Можно лишь предположить, что Иван получил достойное домашнее воспитание, в которое включались умение ездить верхом, владеть саблей, освоение военных упражнений. В течение трех лет юный Мазепа овладевал риторикой, латынью, пытался писать стихи, подражая древним римским авторам. После обучения в Киево-Могилянской коллегии отец, мечтавший о большой карьере сына, отправил Ивана ко двору польского короля Яна Казимира.
Украинские историки особо подчеркивают личностные качества молодого Мазепы – способность очаровывать людей, дипломатичность, осторожность, умение вести светскую беседу. Как пишут историки И. Борщак и Р. Мартель: «До поздней старости Мазепа сохранил тайну привлекательности: короли, князья, женщины, казаки и даже духовные лица не могли устоять перед его удивительной силой пленять сердца». Наверное, так оно и было, иначе Мазепа не сумел бы войти в доверие к коронованным особам трех враждебных друг другу стран – Польши, России и Швеции, будучи при этом украинским гетманом.
Деятельность Мазепы при дворе польского короля началась с дипломатических миссий. Ян Казимир доверял ему передачу писем украинскому гетману Ивану Выговскому, а через год отправил с миссией к его преемнику гетману Юрию Хмельницкому. Перед Мазепой открывалось блестящее будущее. Обязанности были не слишком обременительными, да и к тому же открывались перспективы женитьбы на какой-нибудь хорошенькой панночке из королевского окружения. Но тут у Мазепы возник некстати серьезный конфликт с Пасеком, одним из приближенных польского короля. По одной из версий, ссора произошла из-за дамы, которая нравилась обоим. Дело дошло до того, что в одной из словесных перепалок Пасек так оскорбил Мазепу, что тот, не сдержавшись, замахнулся на него саблей.
Странный поступок для осторожного Мазепы. Ведь он не мог не знать, что такой жест в королевских покоях считался преступлением. Конечно же, Ян Казимир при оценке поведения своих фаворитов предпочел пожертвовать украинцем, нежели польским дворянином. Но отставка Мазепы отнюдь не удовлетворила честолюбивого Пасека, который, между прочим, обладал еще и литературным талантом. Позже он издал томик мемуаров под названием «Воспоминания», который до сих пор считается одним из наиболее популярных трудов европейской мемуаристики.
Именно с легкой руки Пасека пошла гулять по свету то ли быль, то ли легенда о том, как был наказан Мазепа за свою чрезмерную любвеобильность к женскому полу. Будто бы поселившись по соседству с польским помещиком Фальбовским, Иван уж очень увлекся его женой, красавицей Вандой, вышедшей замуж за старого богача по расчету. Мазепа не упустил случая очаровать молодую женщину, вступил с ней в «порочащую связь», в коей и был уличен слугами. Уязвленный супруг подстерег