Правда, обучение в классе философии Сковороде пришлось прервать, поскольку осенью 1742 года, пройдя конкурсный отбор в бывшем тогда столицей Гетьманщины Глухове (экзамен по церковному пению и пению на «итальянский манер»), юноша становится певцом-альтистом придворной капеллы императрицы Елизаветы Петровны. С тех пор и до конца августа 1744 года он будет жить в Москве и Санкт-Петербурге. Придворная капелла, которую в те времена по праву считали одной из лучших в Европе, имела немалые привилегии – недавно взошедшая на престол императрица очень любила музыку. Поэтому-то певчие, по большей части с Украины, получали хорошее жалованье (до двухсот рублей в год), добротную, скорее даже роскошную одежду, их семьи освобождали от налогов, а сами они получали чины и большие пожизненные пенсии. В Санкт-Петербурге хористы жили в старом Зимнем дворце. Ежедневные репетиции, выступления, изучение итальянского и французского языков… Капелла пела не только на ежедневных церковных службах и по большим праздникам, но и на всех придворных торжественных событиях. В ее репертуар входил, конечно же, церковный канон, а еще музыка, например Баха и Генделя. Именно в это время, как утверждал Квитка-Основьяненко, юный Сковорода сочинил несколько церковных песнопений: «придворный» напев литургийно-канонической песни «Иже херувимы», «Христос воскресе» и пасхальный канон «Воскресения день».
Впечатления от жизни в столицах Российской империи впоследствии будут не раз отражаться в его литературных произведениях. Например, в стихотворной фабуле о Тантале есть упоминание об итальянском композиторе и скрипаче Доменико даль Ольо – авторе музыки к прологу оперы «Милосердие Тита» – блестящем мастере, которого учил композиции сам Антонио Вивальди. Сковорода выступал в этой опере несколько раз. Возможно, из этого же пролога, текст которого написал Якоб фон Штелин, вышел и сковородиновский образ богини справедливости Астраи, изображенный в притче «Убогий Жаворонок».
Придворная капелла открывала перед Сковородой большие возможности. Вспомним хотя бы то, как простой парубок из села Лемеши Олекса Розум, впоследствии ставший графом Алексеем Разумовским и фаворитом императрицы Елизаветы, начинал свою карьеру именно в придворной капелле. Недаром когда-то говорили, что только в Российской империи XVIII столетия и еще, может быть, в императорском Риме человек имел просто сказочную возможность мигом взлететь с самого дна к высочайшим вершинам славы и богатства. Кроме того, в Санкт-Петербурге у Сковороды был очень влиятельный родственник (дядя или двоюродный брат) – камер-фурьер императорского двора Гнат Полтавец. Только вряд ли все это хоть сколько-нибудь привлекало юношу.
Так или иначе, в конце лета 1744 года, прибыв в Киев в составе пышной свиты императрицы