Сражение завязалось. Артиллерия Пугачёва была превосходнее числом вывезенной из города. Оренбургские казаки с непривычки робели ядер и жались к городу, под прикрытие пушек, расставленных на валу. Отряд Наумова был окружён со всех сторон многочисленными толпами. Он выстроился в каре и начал отступать, отстреливаясь от неприятеля. Наумов убитыми, раненными и бежавшими потерял сто семнадцать человек.
Не проходило дня без перестрелок. Мятежники толпами разъезжали около городского вала и нападали на фуражиров. Пугачёв несколько раз подступал под Оренбург со всеми своими силами. Но он не имел намерения взять его приступом. «Не стану тратить людей, – говорил он сакмарским казакам, – а выморю город мором». Не раз находил он способ доставлять жителям возмутительные свои листы. Схватили в городе несколько злодеев, подосланных от самозванца: у них находили порох и фитили.
Вскоре в Оренбурге оказался недостаток в сене. У войска и у жителей худые и к работе неспособные лошади были отобраны и отправлены частию к Илецкой защите или в Верхо-Яицкой крепости, частию в Уфимский уезд. Но в нескольких верстах от города лошади были захвачены бунтующими крестьянами и татарами, а казаки, гнавшие табун, отосланы к Пугачёву.
Осенняя стужа настала раньше обыкновенного. С 15 октября начались уже морозы; 16-го выпал снег. 18-го Пугачёв, зажегши свой лагерь, со всеми тяжестями пошёл обратно от Яика к Сакмаре и расположился под Бердскою слободою, близ летней сакмарской дороги, в семи верстах от Оренбурга. Оттоле разъезды его не переставали тревожить город, нападать на фуражиров и держать гарнизон во всегдашнем опасении. 2 ноября Пугачёв со всеми силами подступал опять к Оренбургу и, поставя около всего города батареи, открыл ужасный огонь. С городской стены отвечали ему тем же. Между тем человек тысяча из его пехоты, со стороны реки закравшись в погреба выжженного предместия, у самого вала и рогаток, стреляли из ружей и сайдаков. Сам Пугачёв ими предводительствовал. Егери полевой команды выгнали их из предместия. Пугачёв едва не попался в плен. Вечером огонь утих…
На другой день огонь возобновился, несмотря на стужу и метель. Мятежники в церкви разложили огонь, истопили избу, уцелевшую в выжженном предместии, и грелись попеременно. Пугачёв поставил пушку на паперти, а другую велел втащить на колокольню. В версте от города находилась высокая мишень, служившая целью во время артиллерийских учений. Мятежники устроили там свою главную батарею. Обоюдная стрельба продолжалась целый день. Ночью Пугачёв отступил, претерпев незначительный урон и не сделав вреда осаждённым. Утром из города были высланы невольники, под прикрытием казаков, срыть мишень и другие укрепления, а избу разломать. В церкви, куда мятежники приносили своих раненых, видны были на помосте кровавые лужи. Оклады с икон были ободраны, напрестольные одеяния изорваны в лоскутья. Церковь осквернена