В 1765 г. Екатерина II предполагала причислить младшего сына к фамилии князей Сицких – наиболее близкому к Романовым роду, угасшему еще в конце XVII в. Однако в апреле 1774 г. за Алексеем была закреплена фамилия Бобринский, производная от названия села Бобрики, купленного для него матерью. Осенью того же года юноша был помещен в Сухопутный дворянский корпус в Петербурге. В своем дневнике он подробно описывал встречи с императрицей, Г.Г. Орловым, с наставником Иваном Бецким, могущественным фаворитом Потемкиным, его прелестными племянницами, другими придворными. Вечером 3 января 1782 г. вернувшийся из дворца Алексей сделал пометку в дневнике: «После обеда я имел счастье видеть государыню и поздравлять ее с Новым годом. Говорили о том о сем…» Как же мучительна для них была эта маска таинственности, эта необходимость соблюсти этикет и достоинство самодержавной власти! С годами из-за осознания своего особенного положения менялся и характер Бобринского. Отправившись после окончания корпуса в заграничное путешествие, на протяжении всей поездки Алексей находился под пристальным вниманием встречавшихся с ним людей; его двусмысленное положение было общеизвестно, что, несомненно, накладывало особый отпечаток на поведение молодого человека. «Вы изволите знать совершенно карактер Алексея Григорьевича, – писал сопровождавший его в поездке полковник А.М. Бушуев Бецкому, – к сожалению, я все то в нем открыл, что только вы мне объявить об нем изволили. Он долго под притворною своею тихистию скрывал тяжелый нрав свой, но по множеству случаев не мог не открыть себя. Нет случая, где бы не оказал он самолюбия неумеренного, нет разговора между сотоварищей своих, где не желал он взять над ними поверхности, и случилося столько раз с оказанием суровости». Обеспокоенная мать делала все возможное, чтобы Алексей не чувствовал себя изгоем, его характер, поведение и материальное положение стали одними из основных вопросов в переписке Екатерины с бароном Гриммом, ее постоянным корреспондентом во Франции (он опекал юношу, оставшегося в 1785 г. жить в Париже). Слухи о его карточных долгах и беспечной жизни добавляли забот российской императрице. «Этот юноша крайне беспечный, но я не считаю его ни злым, ни бесчестным, он молод и может быть вовлечен в очень дурные общества», – пыталась оправдать Екатерина пагубные пристрастия сына.
Алексей Бобринский так и не смог или не сумел реализовать свои способности и возможности, что стало несчастьем и для него, и для его матери, которая, может быть, по-своему, не очень приемлемо для нас, но любила сына. Хорошо зная характер Алексея и его пристрастия, Екатерина так и не решилась при жизни официально передать сыну документы на владения имениями: она не была полностью уверена