Петербург сразу же развеял мечты Гоголя. В письмах к матери он пишет, что город навеял на него хандру своей холодностью, тишиной, дороговизной. Он полагает, что Петербург как столица лишен своего лица: иностранцы, жившие в нем, обрусели, а русские «обыностранились и сделались ни тем, ни другим». «Никакой дух не блестит в народе», «все толкуют о своих департаментах да коллегиях, все подавлено, все погрязло в бездельных, ничтожных трудах…». Гоголю душно в Петербурге. «Столица пуста и мертва, как могила», – говорит он. Он не выносит огромного количества рекламы, которой облеплены дома. Гоголь не поленился выписать вывески на своем доме в письме к матери. «Дом, в котором обретаюсь я, содержит в себе двух портных, одну [модистку], сапожника, чулочного фабриканта, склеивающего битую посуду, дегатировщика и красильщика, кондитерскую, мелочную лавку, магазин сбережения зимнего платья, табачную лавку и, наконец, привилегированную повивальную бабку». Дом едва был виден за вывесками. Красочно описывает Гоголь «несносные» первомайские гулянья на бульварах, когда чиновники полиции упорядочивают многочисленные каретные пробки. Но самым болезненным для Гоголя является добывание денег, которых «хуже», по его словам, «он не знает в мире». Гоголь часто недоедает, не может сходить в театр, купить одежду, нанять квартиру. Он пишет матери, что переделывает шинель под воротник, обнаруживая знакомство с деталями портняжного дела еще до написания знаменитой повести «Шинель», сопереживая Акакию Акакиевичу в качестве прототипа.
В феврале 1829 г. он помещает в журнале «Сын отечества» стихотворение «Италия» (без подписи). Стихотворение может рассматриваться как первая (хотя и анонимная) публикация Гоголя, предварявшая появление в печати поэмы «Ганц Кюхельгартен». Стихотворение «Италия» напечатано в журнале «Сын отечества» 23 марта 1829 года, несколькими месяцами ранее «Ганца Кюхельгартена». В мае того же 1829 года, получив триста рублей от матери, Гоголь публикует в издательстве А. Плюшара, за подписью «В. Алов», «идиллию в картинах» «Ганц Кюхельгартен». «Ганц Кюхельгартен» был оценен критикой отрицательно. Против выступили почти все ведущие журналы того времени: «Северная пчела» Н. И. Греча, «Московский телеграф» Н. А. Полевого и другие органы печати. Эта критика сильно подействовала на автора, явилась для него шоком – Гоголь обошел все книжные лавки, собрал оставшиеся экземпляры и сжег их. Отрицательные отзывы в «Северной пчеле» и «Московском телеграфе», видимо, привели Гоголя к выводу о том, что он не поэт. Наряду со стихотворением «Италия» – это было как бы пробное выступление его в стихах. Неудача в творчестве, трудности петербургской жизни, летняя духота вынудили его выехать в свою первую краткую заграничную поездку. Он пишет в связи с этим в письме к матери: «Мои небольшие способности были презрены, и мне представляется прекрасный случай ехать