На Остоженку переулок выходит доходным домом № 14/3 с оригинальной угловой башенкой и ярким крупным декором в стиле модерн, построенным для купца Я.М. Филатова в 1909 г. архитектором В.Е. Дубовским. О декоре этого дома активно распространяются в расхожей литературе о Москве всякого рода досужие вымыслы – наверху, видите ли, изображена рюмка (самый, возможно, узнаваемый для читателей такой литературы предмет), отчего авторы делали заключение о беспробудном пьянстве и владельца, и архитектора дома. Исследователь творчества архитектора пишет об этом здании: «Находясь значительно выше расположенных ближе к площади домов, оно оказалось фоном для храма Христа Спасителя. Архитектор не мог игнорировать этого. Значительно превышающая обычную проработка дворового фасада дома Е. Филатова – прямой намек на позакомарное покрытие русской культовой постройки в карнизе над обращенной к храму стеной дома явно свидетельствует о стремлении увязать массив первого на Остоженке жилого дома-гиганта с основной доминантой площади, подчинить его традиционной иерархии. Два других, лицевых, фасада напротив сами стремятся доминировать над улицей. Укрупненный по сравнению с соседними небольшими зданиями масштаб окон и дверных проемов, контрастное сопоставление пестрого майоликового фриза, крупных, резко прочерченных пластических вставок с гладкой штукатуркой, нелепость стилизованного купола – все говорит о размахе, силе, вступающей в конфликт со старым эстетическим обликом улицы».
1-й Ильинский переулок. Церковь Ильи Обыденного близ Остоженки. 1913 г.
По левой стороне переулка в конце XVIII – начале XIX в. был большой участок полковника Д.П. Черевина (ум. 1817 г.), адъютанта Павла I, начальника костромского ополчения в 1812 г., с обширным каменным главным домом, выходившим за красную линию Остоженки. Позади находился обширный двор со многими строениями. Сын владельца этой усадьбы, подпоручик Павел Дмитриевич Черевин, был причастен к движению декабристов; он рано умер – еще до восстания – и потому только избежал судьбы декабристов, а усадьба перешла к другому сыну, генерал-майору Александру (1802–1849). У него в 1823–1824 гг. снимал дом надворный советник Михаил Михайлович Сонцов, женатый на тетке Пушкина Елизавете Львовне.
На этом участке выстроены доходные жилые дома, оба полностью перестроенные в 2002 г.: № 5, 1906 г., архитектор О.Г. Пиотрович (в 1930-х гг. здесь жил известный гидробиолог, профессор Московского университета, участник многих океанографических экспедиций, академик Л.А. Зенкевич (1889–1970), № 7, 1904 г., архитектор К.Ф. Буров, а также № 9, 1913 г., архитектор Н.И. Жерихов, а кончается переулок большим жилым зданием (№ 14/5), построенным для Остоженского кооперативного товарищества по проекту В.В. Воейкова к 1915 г. Здесь жил врач В.К. Ильинский и его сын, артист Игорь Ильинский,