Однако поступить в Сэндхерст (Вулвич отпадал, для инженера или артиллериста Уинстон слишком плохо разбирался в алгебре и геометрии) было непросто. В июле 1892 года состоялись вступительные экзамены. Проходной балл для кавалерии был 6 457, для пехоты 6 654, а Черчилль набрал всего 5 100. Огорченный Рэндольф жаловался: «Если Уинстон провалит и следующие экзамены, мне ничего не останется, как отдать его в бизнес к Ротшильду или Касселю». Впрочем, свою угрозу он не выполнил, и после второго провала отправил сына на специальные курсы, где того натаскали достаточно, чтобы 28 июня 1893 года его все же приняли в Сэндхерст в качестве курсанта-кавалериста.
Правда, перед этим мировая история чуть было не пошла по другому пути – восемнадцатилетний Уинстон играл в догонялки с братом и кузеном, свалился с моста, получил многочисленные травмы, разрыв почки и вообще лишь чудом остался жив. Зато, выздоравливая, он почти все свободное время тратил на наблюдения за предвыборной борьбой, в которой участвовал его отец. Ходил в палату общин и слушал дебаты, присутствовал на всех обедах, когда в их доме собирались соратники лорда Рэндольфа по партии, и возможно именно тогда почувствовал вкус к политике. Но пока впереди у него была армия.
Меня определили кадетом в кавалерию. Желающих попасть в пехоту всегда больше, потому что служить в кавалерии гораздо накладнее. Соответственно тем, кто оказался в хвосте списка, предлагали соглашаться на кавалерию. Я был в восторге, что сдал экзамен, и ликовал, что буду служить верхом на лошади. Я уже на опыте убедился в преимуществах верховой езды перед пешим ходом. Какая прелесть – иметь лошадь! И кавалерийская форма пригляднее пехотной. В приподнятом настроении я написал отцу. К моему удивлению, у него на сей счет было совершенно иное мнение. Он посчитал позором, что я не прошел в пехоту. Он рассчитывал, что я поступлю в знаменитый – из четырех батальонов – 60-й стрелковый полк, у которого форма хоть и черная, но с красными нашивками на обшлагах и воротнике…
Похоже, он уже писал герцогу Кембриджскому, шефу 60-го полка, ходатайствуя о моем зачислении под его начало, и получил благоприятный ответ. Теперь все эти планы расстроились, и расстроились самым неприятным и разорительным образом…
В общем, он был крайне недоволен, и в надлежащий срок я получил длинное и сердитое письмо, выражавшее