Кампания в Лиге чемпионов была практически так же успешна, как и годом ранее. «Аякс» занял первое место в своей группе с еще более впечатляющими результатами: и венгерский чемпион «Ференцварош» из Будапешта, и швейцарский «Грассхоппер», и мадридский «Реал» – все были побеждены. Лишь швейцарцам удалось зацепиться за одно очко в домашнем матче против «Аякса», тогда как остальные пять встреч голландцы выиграли. В матче против «Реала» арбитр не засчитал два забитых Яри Литманеном гола, оба раза не увидев, что мяч пересек линию ворот. Это было неважно, «Аякс» показал одну из лучших игр в сезоне и все равно победил, заслужив бурную овацию мадридских болельщиков. Впрочем, придирчивому ван Галу было этого мало: «Люди думают, что это была фантастическая игра, раз матч состоялся в рамках привлекательного турнира на красивом стадионе. Однако я заметил кучу ошибок с нашей стороны. Мы должны были выигрывать со счетом 5:0 вместо 2:0». В четвертьфинале у дортмундской «Боруссии» не было ни единого шанса: немцы потерпели поражение в обеих встречах, так ни разу и не забив.
Впрочем, попытка «Аякс» защитить свой титул в Лиге чемпионов, казалось, должна была закончиться после поражения в полуфинале, когда в Амстердаме греческий чемпион «Панатинаикос» выиграл со счетом 1:0. Однако в ответном матче греки оказались не готовы к атакующему напору голландцев. Литманен заставил афинские трибуны замолчать уже на четвертой минуте, когда забил первый гол. Восемьдесят шесть минут спустя на табло красовался счет 3:0, а «Аякс» вышел во второй подряд финал Лиги чемпионов. Однако в этот раз трофей завоевать не удалось. Команда продемонстрировала худшую игру в еврокубках за два года и не смогла победить в Риме посредственный «Ювентус». Хотя Яри Литманен и забил гол, уравнявший счет после забитого Раванелли мяча в начале встречи, команда оступилась в серии послематчевых пенальти. Игроки «Ювентуса» были точны во всех своих ударах, тогда как Эдгар Давидс и Сонни Силой свои попытки не реализовали, тем самым отдав трофей итальянцам.
Такие выдающиеся, если не учитывать последнее поражение, результаты означали как счастливых болельщиков и постоянное внимание прессы, так и рост доходов, и очень довольный совет директоров. Призовые, более прибыльные спонсорские контракты и возросшие продажи атрибутики стали важной частью жизни клуба. Кроме привычных кепок, шарфов и зонтиков, в магазине «Аякса» появились часы, велосипеды и даже пижамы с логотипом клуба. Также солидные доходы приносила продажа игроков, чья трансферная стоимость резко выросла после побед «Аякса». Любопытно, но покинувшие клуб ради более высокой зарплаты футболисты часто выступали на новом месте не на прежнем уровне. Ван Гал этому не удивлялся: «Я думаю, это логично, что игроки, ушедшие из „Аякса“, не достигают своего уровня. Никто не тренируется так, как мы, и нигде больше достоинства игрока не гармонируют с достоинствами других