Зализывать раны, нанесенные войной и правлением Грозного царя, Опочке было некогда – надвигалось Смутное время. Первый Самозванец прошел на Москву куда южнее Опочки, а вот второй… После разгрома правительственных войск под Болховом часть армии Василия Шуйского попала в плен, но была отпущена вторым Лжедмитрием по домам. Среди этой части были псковские стрельцы, а среди них и опочецкие. В мае 1608 года пришли они домой. Псковская летопись по этому поводу сообщает: «Пригородцкие стрельцы с псковскими… пошли на свои пригороды, на Себеж, да на Опочку, да на Красный, да на Остров, да на Избореск, и дети боярские по поместьям, и пригороды все смутили, и дети боярские и холопи их приведоша пригороды и волости к крестному целованию табарскому царю Дмитрею».
Деваться было некуда – Тушинского вора признал Псков, а Опочка… Опочка была и оставалась пригородом Пскова, который и принимал за нее решения такой важности. Кроме того, все опочецкие воеводы назначались Псковом. Как только в 1613 году Псков признал нового царя Михаила Романова, так опочецкие служилые люди в компании с себежскими казаками и под командой опочецких воевод Ивана Бороздина, Богдана Аминева и себежского стрелецкого головы Ивана Неелова 9 июля «взяша Заволочье у Лисовского и много сукон, и город сожгли, и детей боярских Андрея Квашнина и прочих прислаша во Псков, а оне служили с Олисовским вместе, и Литву побиша». Тут нужно пояснить, что Заволочье – один из псковских пригородов, расположенный неподалеку от Опочки, полковник Александр Юзеф Лисовский – один из самых активных польских, как сейчас сказали бы, полевых командиров, державший в Заволочье все награбленное, запасы оружия и снаряжения, а Андрей Квашнин – один из тех псковских помещиков, что перешли на сторону польского короля Сигизмунда. Надо сказать, что в Заволочье отсиживалось довольно много таких, как Квашнин, и находились они там вместе с семьями. В момент штурма крепости Лисовского с основными силами в ней не было – он ушел в очередной грабительский набег. Воевода Невеля, Григорий Валуев, в те поры служивший полякам, писал литовскому референдарию Гонсевскому: «Замок Заволочье взятием взяли и, взявши замок, польских и литовских и русских людей, дворян и детей боярских, и их отцов, матерей, жен и детей, и крестьян побили от мала до велика, и замок спалили». Тех, кого не убили, повели в Опочку, но, отойдя от Заволочья версты три, перебили почти всех оставшихся. Лишь немногие смогли спастись бегством и добраться до Невеля. Квашнину, стало быть, еще и повезло – его довезли живым до Пскова.
Формально на этом Смута для Опочки закончилась, но фактически… Город на русско-польской границе покоя не знал ни днем ни ночью. Правда, и по ту сторону границы никому