Учились по четырёхбалльной системе. Ученику разрешалось выбрать себе несколько предметов для изучения из тридцати пунктов программы, охватывающих словесность, историю, военное дело, искусства, разные науки и иностранные и древние языки. Пансионеры отпускались домой по субботам и воскресеньям, а также по праздникам и летом – на июль месяц. Жуковскому в пансионе понравилось все – чистые комнаты, натертые полы, большие аудитории, где скамьи уходят ярусами вверх, доброжелательный вид надзирателей и глубокие познания преподавателей.
В свободные часы Жуковский бежал в библиотеку. Это была гордость инспектора Антонского. В простенках между огромными окнами стояли высокие шкафы, где за стеклами поблескивало золото кожаных книжных корешков. Обширный дубовый стол, покрытый лиловым бархатом, был завален горами русских и иностранных журналов. Как-то само собой сложилось, что Жуковский отдал предпочтение среди прочих наук истории, словесности, французскому и немецкому языкам, и рисованию.
В эти годы происходило и нравственное становление поэта. Раздумывая о своей будущей жизни, Жуковский уже тогда стал мечтать об «удовольствии некоторых умеренных благодеяний». Эти благодеяния он в течение жизни оказывал не десяткам, а сотням людей, но умеренными назвать их мог только он сам – по душевному смирению. В своем дневнике он сформулировал «фундаментальные правила поступков»: «Какой бы случай ни представился действовать, действуй – как скоро в действии есть справедливость, воздерживайся от действия – как скоро справедливость в недействии». Следование этой максиме Жуковский считал своим нравственным долгом – и как христианина, и как верноподданного. Веря, что «всякий случай благотворить есть голос Божий», он старался всегда откликаться на этот голос.
Жуковский начал писать стихи и поэмы, в то же время увлекался переводами с немецкого, французского или древнегреческого языков. Причем он брал за основу сюжет или скелет произведения и совершенно преображал его, покрывая его прекрасной стихотворной плотью и вдувая душу в созданную Галатею. Он писал: «Переводчик в прозе есть раб; переводчик в стихах – соперник». Его мечтой стало изучить всю мировую литературу, а потом уже приняться за какое-нибудь важное, значительное произведение.
В пансионе он сблизился с Александром Тургеневым, сыном директора Московского университета. В пансионе оба они оказались словесниками – завсегдатаями библиотеки и поклонниками Михаила Никитича Баккаревича, молодого и пылкого