С другой стороны, наступая на Екатеринодар, Добровольческая армия пополнилась антисоветски настроенными кубанскими казаками. На практике не только собственно кубанские части Добрармии, но и большинство регулярных частей, особенно конных, состояли по большей части из мобилизованных кубанцев. На Кубани и Дону Деникин получил надежную базу, которая позволила ему вести гражданскую войну в течение еще почти двух лет. Большинство казаков Дона, Кубани и Терека были достаточно зажиточными и ничего не выигрывали от уравнительной большевистской аграрной реформы, а наоборот, должны были бы отдать часть земли иногородним и не слишком многочисленным казакам-беднякам.
Деникин принимает парад в Екатеринодаре. 1918 г.
За полтора месяца, прошедших со взятия Ростова, немцы передали Донской армии 11 651 трехлинейную винтовку, 46 орудий, 88 пулеметов, 109 104 артиллерийских снаряда и 11 594 721 ружейный патрон. Треть артиллерийских снарядов и четверть патронов Краснов уступил Добровольческой армии. Тем самым добровольцы получили боеприпасы для Второго Кубанского похода.
Краснов с иронией говорил: «Добровольческая армия чиста и непогрешима. Но ведь это я, донской атаман, своими грязными руками беру немецкие снаряды и патроны, омываю их в волнах Тихого Дона и чистенькими передаю Добровольческой армии! Весь позор этого дела лежит на мне!»
Деникин вспоминал: «Стратегический план операции заключался в следующем: овладеть Торговой, прервав там железнодорожное сообщение Северного Кавказа с Центральной Россией; прикрыв затем себя со стороны Царицына, повернуть на Тихорецкую. По овладении этим важным узлом северокавказских дорог, обеспечив операцию с севера и юга захватом Кущевки и Кавказской, продолжать движение на Екатеринодар для овладения этим военным и политическим центром области и всего Северного Кавказа». Наступление началось 9 (22) июня 1918 года. В тот момент Добровольческая армия насчитывала 8,5–9 тыс. штыков и сабель, 21 орудие и два броневика. Ей противостояла Красная армия Северного Кавказа под командованием бывшего прапорщика Карла Калнина, насчитывавшая около 100 тыс. штыков и сабель и более 100 орудий. Добрармия была разделена на 1‐ю пехотную дивизию генерал-лейтенанта Сергея Маркова, 2‐ю пехотную дивизию генерал-майора Александра Боровского, 3‐ю пехотную дивизию полковника Михаила Дроздовского, 1‐ю конную дивизию генерала от кавалерии Ивана Эрдели, и 1‐ю казачью Кубанскую бригаду генерал-майора Виктора Покровского и ряд более мелких частей. По численности дивизии были меньше полков, а входившие в их состав 14 полков – меньше батальонов.
С советской стороны в районе Азов – Кущевка – Сосыка стояла армия Ивана Сорокина