В 1138 году Ольговичи опять напали на Переяславское княжество. Князь Андрей снова затворился в городе и, понимая, что против вражеской силы ему одному не выстоять, послал за помощью к брату Ярополку. Киевский князь быстро собрал полки и выступил к Переяславлю. Практически в это же время новгородцы изгнали из города Святослава Ольговича и призвали на княжение сына Юрия Ростислава. И когда Святослав с дружиной возвращался к Чернигову, Изяслав Мстиславич напал на него, нанес поражение и отнял весь обоз. Эта неудача окончательно вывела Всеволода Ольговича из себя, и во главе половецкой орды он захватил и сжег Прилуки, а затем прошелся вдоль реки Сулы, разоряя городки и крепости. Выплеснул свою злобу.
В. Н. Татищев оставил довольно любопытную характеристику этого князя: «Сей великий князь муж был ростом велик и весьма толст, волос мало на голове имел, борода широкая, очи немалые, нос долгий. Мудр был в советах и судьях, потому кого хотел, того мог оправдать или обвинить. Много наложниц имел и более в веселиях, нежели управлении, упражнялся. Из-за того киевлянам тягость от него была великая. И когда умер, то едва кто по нему, кроме баб любимых, заплакал, а более были рады». Как видим, личность не особо приятная. Однако самым плохим было то, что ради достижения своей цели Всеволод был готов на всё. Он просто не умел вовремя остановиться.
И здесь невольно возникает закономерный вопрос: а какая тогда, собственно, разница между Юрием и Всеволодом Ольговичем? И тот и другой легко будут нарушать клятвы и преступать крестное целование. Оба не раз и не два будут приводить на Русь половцев со всеми вытекающими отсюда последствиями. Каждый из них в меру своих сил будет расшатывать устои некогда единой Киевской державы. Каждый из них будет считать, что борется за правду, но только в том контексте, как эту самую «правду» понимал он лично. А «правда» для обеих заключалась в том, чтобы утвердиться на златом киевском столе. Но что самое главное, достигнув своей конечной цели и овладев Киевом, ни тот ни другой и понятия не будут иметь, что с этой самой верховной властью делать. Так в чем же разница?
А разница в том, что разрушительная деятельность Долгорукого на юге уравновешивалась его созидательной деятельностью в Северо-Восточной Руси. Ибо то наследство, которое он оставил своим детям в Залесской земле, стало основой могущества Владимиро-Суздальского княжества, затем Руси Московской и, наконец, России. Всеволод