Тут черты Сынгаевского сознательно соединены с приметами сатаны – разными глазами, мефистофелевским носом с горбинкой, косо срезанными ртом и подбородком. Позднее эти же приметы обнаружатся у Воланда в романе «Мастер и Маргарита». Любопытно, что, по свидетельству Н.К. Крупской, разные глаза были у Ленина. Булгаков, работавший под началом Крупской в ЛИТО Главполитпросвета, возможно, знал об этом факте, что могло подтолкнуть его к мысли сделать вождя большевиков прототипом Воланда. А в «Белой гвардии» с Аполлионом (Авадоном) – ангелом-губителем Апокалипсиса, повелителем бездны, смерти и ада, предводителем полчищ саранчи, отождествляется военный вождь и создатель Красной Армии Троцкий. Кстати сказать, в Средние века Авадона рассматривали как могущественного военного советника ада. К Троцкому же, в какой-то мере, восходит и Абадонна (Авадон) «Мастера и Маргариты», одинаково губительно относящийся ко всем воюющим сторонам.
Сестра Николая Сынгаевского Валентина послужила прототипом «роковой женщины» Юлии Рейсс. По воспоминаниям Т.Н. Лаппа, В.Н. Сынгаевская была «очень такая… своеобразная девица… крикливо одевалась. Не знаю, то ли замужем она была, то ли нет». Вспомним, что спасение от преследующих его петлюровцев Алексей Турбин находит в домике на Мало-Провальной, в таинственном домике в сиреневом саду у не менее таинственной Юлии Рейсс. Но был ли, как в романе, у Булгакова роман с Валентиной Сынгаевской, ничего не известно. Интересно только, что и у Мышлаевского, и у Рейсс – нос с горбинкой. Вероятно, это наследственная черта Сынгаевских.
Стоит добавить, что Сынгаевские в Киеве жили почти по тому же адресу, по которому в «Белой гвардии» проживает семейство Най-Турсов – Малоподвальная, 13 (в романе – Мало-Провальная, 21). У Николая было пять сестер, с одной из которых, Ириной, один из братьев Булгаковых имел роман. Не исключено, что она послужила прототипом Ирины Най-Турс в романе.
Прототипом же Юлии Марковны Рейсс, по мнению украинского историка Ярослава Тинченко, послужила Наталья Владимировна Рейс, дочь полковника Генерального штаба Владимира Владимировича Рейса, который в 1900 году вышел в отставку в чине генерал-майора и скончался в 1903 году. Как считает Тинченко, в «Белой гвардии» Булгаков очень точно описал обстановку квартиры на Малоподвальной, 14, по соседству с Сынгаевскими, где Наталья Владимировна после развода с мужем жила в начале 1910-х годов. По предположению Тинченко, у нее с Булгаковым мог быть кратковременный роман в 1910–1911 годах.
Интересно, что в том варианте окончания романа, который так и не появился в журнале, в образе Юлии Рейсс в большей мере подчеркивались порочные черты. Алексей Турбин, угрожая ей револьвером, взятым у Мышлаевского, пытается выяснить, была ли она любовницей Шполянского – предтечи антихриста Троцкого, а та вздыхает с облегчением, что вопрос не касается ее политической связи с руководителем