Дженни, красивая и жизнерадостная, никогда бы не смогла добиться расположения свекрови. Рэндольф, несомненно, защищал свою жену от большинства критики. Конечно, идея Дженни об экономии довольно отличалась от обычного значения этого слова. Однако большинство денег молодой семьи Черчиллей поглощалось политическими ужинами, развлечениями и шло на снятие больших помещений для крупных общественных собраний.
В ноябре 1881 года, когда Уинстону исполнилось семь лет, ему подарили первых оловянных солдатиков, которые со временем превратились в огромную коллекцию и интерес к которым в дальнейшем привел его к военной карьере. Эта коллекция пополнялась во время рождественских и всех дальнейших праздников. Уинстон в том возрасте был, как и большинство других мальчиков, шумным, громогласным и с плохим поведением. Дженни отдавала ему много своего времени, пытаясь привлечь его интерес и внимание, тогда как миссис Эверест присматривала за двухлетним Джеком, который к тому времени превратился в тихого, спокойного, послушного и немного серьезного ребенка. Уинстон рассматривал эту свойственную Джеку доброту как какой-то вызов, то, в чем заложено какое-то отличительное свойство. Сэр Генри Драммонд Вульф во время визита спросил Джека, послушный ли он мальчик, на что малыш ответил: «Да, но брат учит меня шалить»[82].
У Перегрина Черчилля сохранился единственный за 1882 год дневник его бабушки[83]. Он дает нам правдивое представление об образе жизни, который вела Дженни. В январе они все еще находились в Бленхеймском дворце, и в дневнике описывается довольное семейное существование. Дженни была внимательна к своему мужу и сыновьям. Она регулярно описывала в дневнике то, как давала уроки Уинстону, ходила с ним на прогулки и читала книги детям.
Другим основным занятием, записанным в дневнике, была живопись, которой она предавалась почти каждый день. Оно было частью ее светского воспитания, и в Ирландии интерес к живописи развился у нее еще больше. Ее сестра Клара