Первое время после этого знаменательного спектакля Щепкин играл в курском театре лишь иногда: если не хватало актера, если кто-нибудь был болен и тому подобное. С 1808 года Щепкин становится уже настоящим актером и около восьми лет играет в курской труппе Барсовых, продолжая в то же время оставаться крепостным и дворовым человеком графа Волькенштейна. Курский театр, основанный по почину местного дворянства в 1792 году, ко времени выступлений в нем Щепкина уже процветал. В Курске любили театр. Кроме труппы Барсовых, на сцене курского театра выступали иногда и крепостные труппы помещиков, приезжавших на дворянские выборы.
Антреприза Барсовых в Курске прекратилась в 1816 году по случаю переделки дома Дворянского собрания, в котором помещался театр. Щепкин к тому времени уже составил себе репутацию талантливого комика. В 1810 году он уже пользовался вниманием публики и получал самый большой по тому времени оклад – 350 рублей в год. Жизненный путь был уже окончательно намечен для Щепкина, и легко представить отчаяние молодого артиста, невольно прекращавшего летом свою любимую деятельность. Переехав на лето в деревню, он с горя от доски до доски прочитал историю Ролленя в переводе Тредиаковского. Но судьба вскоре утешила его иначе. Через Барсова Щепкин получил приглашение приехать в Харьков, в тамошнюю труппу антрепренера Штейна.
С этих пор началась для Щепкина скитальческая жизнь провинциального актера, тянувшаяся до самого поступления его на московскую сцену. Для его деятельности открывалось, сравнительно с курской сценой, обширное поприще, на которое он вступал уже как актер с именем. Театр в Харькове существовал с 80-х годов XVIII века, но первой солидной труппой была труппа Штейна и Калиновского, в которую пригласили Щепкина. В истории нашего провинциального театра этой труппе принадлежит видное место. Кочуя преимущественно по городам южной России, но, заглядывая и на север, вплоть до Нижнего, театр этот везде встречался публикой с удовольствием и радушием. Труппа была хорошо составлена, актеры, из которых многие считались талантливыми, служили в театре подолгу, а это создавало ансамбль. Даже спустя лет тридцать все, что было у нас лучшего из артистического персонала в провинции, принадлежало когда-то труппе Штейна.
Щепкин чрезвычайно обрадовался случаю выступить перед харьковской публикой. В то время он был уже женат, имел детей, но одна мысль играть в Харькове приводила его в восторг и уменьшала неприятность разлуки с семьей. Там, в университетском городе, публика была и образованнее, и требовательнее к артистам, да и репертуар более разнообразный, чем в Курске. Сначала это заставляло Щепкина как будто робеть, но, вспомнив, что харьковские актеры, которых ему случалось видеть, с неба звезд не хватали, он приободрился. Старики Щепкины были тоже польщены тем, что их Миша только один приглашен Барсовым в Харьков. И для молодой жены это служило утешением в невольной разлуке.
Жена Щепкина, Елена Дмитриевна, была восточного происхождения.